Question

10．已知：

楊梅酯是制作冰制食品、糖果等的香料，可由如下路線合成

（1）楊梅酯在一定條件下水解生成． 下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述中，正確的是CD．
A．能與溴的四氯花碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)
B．無(wú)法使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．可能發(fā)生消去反應(yīng)
D．可能發(fā)生縮聚反應(yīng)
（2）B中的官能團(tuán)名稱為羧基、氯原子．
（3）①的化學(xué)方程式為2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（4）D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）寫(xiě)出符合下列條件的楊梅酯的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等．
①苯環(huán)上有1，3，5三個(gè)取代基；
②苯環(huán)上一氯取代物有兩種；
③lmol 該物質(zhì)與新制Cu（OH）₂，懸濁液反應(yīng)理論上可生成2mol Cu₂O．

Answer 1

分析 ClCH₂CH₂OH發(fā)生催化氧化生成A為ClCH₂CHO，A進(jìn)一步氧化生成B為ClCH₂COOH，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為 ClCH₂COOCH₂CH₃，C與甲醛發(fā)生信息中加成反應(yīng)生成D為，D脫去1分子HCl得到楊梅酯，據(jù)此解答．

解答 解：ClCH₂CH₂OH發(fā)生催化氧化生成A為ClCH₂CHO，A進(jìn)一步氧化生成B為ClCH₂COOH，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為 ClCH₂COOCH₂CH₃，C與甲醛發(fā)生信息中加成反應(yīng)生成D為，D脫去1分子HCl得到楊梅酯．
（1）楊梅酯在一定條件下水解生成．
A．該物質(zhì)不能與溴的四氯花碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
B．連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故錯(cuò)誤；
C．羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，故正確；
D．含有羧基、羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故正確，
故選：CD；
（2）B為ClCH₂COOH，含有官能團(tuán)名稱為：羧基、氯原子，故答案為：羧基、氯原子；
（3）①的化學(xué)方程式為：2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O；氧化反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）符合下列條件的楊梅酯的一種同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有1，3，5三個(gè)取代基；②苯環(huán)上一氯取代物有兩種，③lmol 該物質(zhì)與新制Cu（OH）₂，懸濁液反應(yīng)理論上可生成2mol Cu₂O，含有2個(gè)-CHO，故取代基為-CH₂OH、2個(gè)-CH₂CHO，或-CH₂CH₂CH₂OH、2個(gè)-CHO等，符合條件的同分異構(gòu)體為：、等，
故答案為：等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查氧化物的推斷、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．