Question

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：


已知以下信息：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；
 ②RCH=CH₂ 

①B2H6

②H2O2/OH-

 RCH₂CH₂OH；
③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

 

．
（2）C生成D的化學方程式為

 

．
（3）F生成G的化學方程式

 

，該反應類型為

 

．
（4）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：
①苯環(huán)上只有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；
②既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂；
共有

 

種（不考慮立體異構），寫出任意兩種結構簡式

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側鏈且處于對位，則F為，F與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，據此解答．

解答： 解：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側鏈且處于對位，則F為，F與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，
（1）由上述分析可知，A為（CH₃）₃CCl，故答案為：（CH₃）₃CCl；
（2）C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，則C生成D的化學方程式為2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂ 

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，故答案為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂ 

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（3）F與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成G為，則F生成G的化學方程式，屬于取代反應，
故答案為：；取代反應；
（4）I（）的同系物J比I相對分子質量小14，J比I少一個-CH₂-原子團，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，則2個不同的取代基處于對位；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，則J的同分異構體含有-CHO、-COOH，結合①可知2個不同的取代基處于對位，側鏈為-CHO、-CH₂CH₂COOH，側鏈為-CH₂CHO、-CH₂COOH，側鏈為-CH₂CH₂CHO、-COOH，側鏈為-CHO、-CH（CH₃）COOH，側鏈為-CH（CH₃）CHO、-COOH，側鏈為-CH₃、-CH（CHO）COOH，對應的結構簡式為：，故符合條件的同分異構體有6種，故答案為：6；；．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生自學能力，熟練掌握官能團的性質與轉化，再結合反應條件利用正推法推斷，（4）中同分異構體的書寫是易錯點、難點，根據信息確定苯環(huán)側鏈是關鍵，難點中等．