Question

從甲苯出發(fā)，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸．
已知水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，請回答：
（1）寫出下列反應(yīng)的條件：①

 

、⑦

 

；
（2）C、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為C

 

、F

 

；
（3）寫出反應(yīng)⑥、⑨的化學(xué)方程式：⑥

 

⑨

 

（4）③、④兩步反應(yīng)能否互換，為什么？

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：E與G反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，E轉(zhuǎn)化生成F，F(xiàn)氧化生成G，故G為苯甲酸、E為苯甲醇，F(xiàn)為苯甲醛，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A在一定條件生成苯甲醇，故A為，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列反應(yīng)生成水楊酸，故氯原子取代甲基鄰位苯環(huán)上的H原子，故B為，B在酸性高錳酸鉀條件下氧化、并酸化生成C，故C為，C水解生成D、D酸化生成水楊酸，故D為，據(jù)此進行解答．

解答： 解：E與G反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，E轉(zhuǎn)化生成F，F(xiàn)氧化生成G，故G為苯甲酸、E為苯甲醇，F(xiàn)為苯甲醛，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A在一定條件生成苯甲醇，故A為，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列反應(yīng)生成水楊酸，故氯原子取代甲基鄰位苯環(huán)上的H原子，故B為，B在酸性高錳酸鉀條件下氧化、并酸化生成C，故C為，C水解生成D、D酸化生成水楊酸，故D為，
（1）反應(yīng)①為甲苯與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)⑦為苯甲醇在Cu、加熱條件下氧化生成苯甲醛，
故答案為：光照；Cu、加熱；
（2）根據(jù)述分析可知，C為，F(xiàn)為，
故答案為：；；
（3）反應(yīng)⑥為在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)⑨為苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）反應(yīng)③將甲基氧化為-COOH，反應(yīng)④是氯原子水解移入酚羥基-OH，酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸，故兩步反應(yīng)不能互換，
故答案為：不能，因為酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，根據(jù)苯甲酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)推斷E、F是突破口，在利用順推法與逆推法相結(jié)合推斷其它物質(zhì)，是對有機化學(xué)知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析、思維能力．