Question

阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途．有A（分子式C₃H₆Cl₃）合成阿魏酸的流程如圖所示

已知：a．RCHO+CH₂（COOH）₂

反應條件甲

RCH═C（COOH）₂+Z
     b．RCH═C（COOH）₂

反應條件乙

RCH═CHCOOH+CO₂↑
（1）上述反應a中，生成物Z的化學式為

 

（2）阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；物質(zhì)E中含有的官能團有醚基、

 

（填名稱）．
（3）寫出反應①的化學方程式：

 

，反應類型為

 

．
（4）有同學提出：可用酸性KMnO₄溶液檢測反應④中是否有F生成，該說法是否正確？

 

（填“正確”或“不正確”），說明理由：

 

（5）E有多種同分異構(gòu)體，寫出同時符合下列要求的所有E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：
①既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
②核磁共振氫譜顯示4個吸收峰．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：F為：，由RCH═C（COOH）₂

反應條件乙

RCH═CHCOOH+CO₂↑可知：阿魏酸為，根據(jù)RCHO+CH₂（COOH）₂

反應條件甲

RCH═C（COOH）₂+Z，可知：形成F的物質(zhì)分別為CH₂（COOH）₂、，反應④方程式為：，所以Z為H₂O，D為C催化氧化得到，所以C為CH₂（COOH）₂，A（分子式C₃H₆Cl₂），所以反應①為：CH₂ClCH₂CH₂Cl+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH₂OH+2NaCl，醇氧化成醛，所以反應②為：CH₂OHCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHCCH₂CHO+2H₂O，反應③為：OHCCH₂CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCH₂COOH，所以A為：CH₂ClCH₂CHCl，B為：CH₂OHCH₂CH₂OH，C為：OHCCH₂CHO，D為：HOOCCH₂COOH，E為：，F(xiàn)為：，阿魏酸為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：F為：，由RCH═C（COOH）₂

反應條件乙

RCH═CHCOOH+CO₂↑可知：阿魏酸為，根據(jù)RCHO+CH₂（COOH）₂

反應條件甲

RCH═C（COOH）₂+Z，可知：形成F的物質(zhì)分別為CH₂（COOH）₂、，反應④方程式為：，所以Z為H₂O，D為C催化氧化得到，所以C為CH₂（COOH）₂，A（分子式C₃H₆Cl₂），所以反應①為：CH₂ClCH₂CH₂Cl+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH₂OH+2NaCl，醇氧化成醛，所以反應②為：CH₂OHCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHCCH₂CHO+2H₂O，反應③為：OHCCH₂CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCH₂COOH，所以A為：CH₂ClCH₂CHCl，B為：CH₂OHCH₂CH₂OH，C為：OHCCH₂CHO，D為：HOOCCH₂COOH，E為：，F(xiàn)為：，阿魏酸為．

（1）反應④方程式為：，所以Z為H₂O，
故答案為：H₂O；
（2）阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為，E為：，物質(zhì)E中含有的官能團有醚基、醛基、酚羥基，
故答案為：；醛基、酚羥基；
（3）寫出反應①的化學方程式：CH₂ClCH₂CH₂Cl+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH₂OH+2NaCl，為鹵代烴的水解屬于取代反應，
故答案為：CH₂ClCH₂CH₂Cl+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH₂OH+2NaCl；取代反應；
（4）用酸性KMnO₄溶液檢測反應④中是否有F生成，該說法不正確，因E為：，含有的醛基、酚羥基都能使酸性KMnO₄溶液褪色，
故答案為：不正確；物質(zhì)E中含有醛基、酚羥基都能使酸性KMnO₄溶液褪色；
（5）E為：，根據(jù)該同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應，遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基、醛基，核磁共振氫譜顯示4個吸收峰，說明有4種氫原子，則同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、，
故答案為：、、、；

點評：本題考查有機物的推斷，涉及官能團的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫，是對有機物知識的綜合考查，利用題給信息，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)判斷D、E的結(jié)構(gòu)，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型，題目難度中等．