Question

2．工業(yè)上常用水楊酸與乙酸酐反應(yīng)制取解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林（乙酰水楊酸）．
【反應(yīng)原理】

【物質(zhì)性質(zhì)】

試劑	沸點(diǎn)（℃）	溶解度	化學(xué)性質(zhì)
水楊酸	211	微溶于冷水，易溶于熱水
乙酸酐	139	在水中逐漸分解
乙酰水楊酸		微溶于水	與碳酸鈉反應(yīng)生成水溶性鹽

【實(shí)驗(yàn)流程】
（1）物質(zhì)制備：向125mL的錐形瓶中依次加入4g水楊酸、10mL乙酸酐、0.5mL濃硫酸，振蕩錐形瓶至水楊酸全部溶解，在85℃～90℃條件下，用熱水浴加熱5～10min．
①加入水楊酸、乙酸酐后，需緩慢滴加濃硫酸，否則產(chǎn)率會(huì)大大降低，其原因是水楊酸屬于酚類(lèi)物質(zhì)，會(huì)被濃H₂SO₄氧化．
②控制反應(yīng)溫度85℃～90℃的原因既保證有較高的反應(yīng)速率又減少了物質(zhì)的揮發(fā)．
（2）產(chǎn)品結(jié)晶：取出錐形瓶，加入50mL蒸餾水冷卻．待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾，再洗滌晶體，抽干．簡(jiǎn)要敘述如何洗滌布氏漏斗中的晶體？向布氏漏斗中加入冰水至浸沒(méi)所有晶體，再抽濾，重復(fù)2～3次．
（3）產(chǎn)品提純：將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至150mL燒杯中，向其中慢慢加入試劑X并不斷攪拌至不再產(chǎn)生氣泡為止．進(jìn)一步提純最終獲得乙酰水楊酸3.6g．
①試劑X為飽和碳酸鈉溶液．
②實(shí)驗(yàn)中乙酰水楊酸的產(chǎn)率為69%（已知：水楊酸、乙酰水楊酸的相對(duì)分子質(zhì)量分別為138和180）．
（4）純度檢驗(yàn)：取少許產(chǎn)品加入盛有5mL水的試管中，加入1～2滴FeCl₃溶液，溶液呈淺紫色，其可能的原因是產(chǎn)品中仍然可能含有水楊酸．

Answer 1

分析 （1）①水楊酸含有酚羥基，會(huì)被濃H₂SO₄氧化；
②溫度影響反應(yīng)速率，結(jié)合有機(jī)物易揮發(fā)進(jìn)行分析解答；
（2）向布氏漏斗中加入冰水至浸沒(méi)所有晶體，再抽濾，重復(fù)2～3次；
（3）洗滌抽濾得到粗產(chǎn)品中含有雜質(zhì)為水楊酸及少量乙酸，用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸；
根據(jù)水楊酸的質(zhì)量計(jì)算乙酰水楊酸的理論產(chǎn)量，樣品產(chǎn)率=（實(shí)際產(chǎn)量÷理論產(chǎn)量）×100%；
（4）取少許產(chǎn)品加入盛有5mL水的試管中，加入1～2滴FeCl₃溶液，溶液呈淺紫色，說(shuō)明含有酚類(lèi)物質(zhì)．

解答 解：（1）①水楊酸含有酚羥基，屬于酚類(lèi)物質(zhì)，會(huì)被濃H₂SO₄氧化，需緩慢滴加濃硫酸，否則因氧化導(dǎo)出產(chǎn)率會(huì)大大降低，
②控制反應(yīng)溫度85℃～90℃，既保證有較高的反應(yīng)速率又減少了物質(zhì)的揮發(fā)，
故答案為：水楊酸屬于酚類(lèi)物質(zhì)，會(huì)被濃H₂SO₄氧化；既保證有較高的反應(yīng)速率又減少了物質(zhì)的揮發(fā)；
（2）洗滌布氏漏斗中的晶體的方法為：向布氏漏斗中加入冰水至浸沒(méi)所有晶體，再抽濾，重復(fù)2～3次，
故答案為：向布氏漏斗中加入冰水至浸沒(méi)所有晶體，再抽濾，重復(fù)2～3次；
（3）洗滌抽濾得到粗產(chǎn)品中含有雜質(zhì)為水楊酸及少量乙酸，用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸；
由方程式可知，乙酰水楊酸的理論產(chǎn)量為$\frac{4g}{138g/mol}$×180g/mol，樣品產(chǎn)率=[3.6g÷$\frac{4g}{138g/mol}$×180g/mol]×100%=69%，
故答案為：飽和碳酸鈉溶液；69%；
（4）取少許產(chǎn)品加入盛有5mL水的試管中，加入1～2滴FeCl₃溶液，溶液呈淺紫色，說(shuō)明含有酚類(lèi)物質(zhì)，產(chǎn)品中仍然可能含有水楊酸，
故答案為：產(chǎn)品中仍然可能含有水楊酸．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)方案，涉及對(duì)操作及條件控制的分析評(píng)價(jià)、洗滌、物質(zhì)的分離提純、產(chǎn)率計(jì)算等，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用、分析解決問(wèn)題的能力，難度中等．