Question

19．已知有機物 A～I 之間的轉化關系如圖所示：

①A 與 D、B 與 E、I 與 F 互為同分異構體；
②C 的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為 104；
③A～I 均為芳香族化合物．
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）G 中含有的官能團名稱為羧基．
（2）H 的結構簡式．
（3）I 與 F 互為同分異構體，下列能夠鑒別兩者的方法或試劑是CDE．
A．李比希法 B．質譜法 C．紅外光譜法 D．核磁共振氫譜法 E．銀氨溶液
（4）寫出反應⑥的化學方程式：．
（5）寫出 E→F 反應的化學方程式：，用化學方程式表示檢驗 F 中官能團的常用方法．
（6）苯環(huán)上含有兩個取代基且能與 NaOH 溶液反應，但不與 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的 G 的同分異構體有6種．

Answer 1

分析 C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104，則分子式為C₈H₈，為，根據(jù)各物質的相互轉化關系，A與在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成C，C與氯化氫加成得D，D在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解得E，E能經過兩步氧化得G，A 與 D、B 與 E、I 與 F 互為同分異構體，則可推知，A為，D為，E為，F(xiàn)為，G為，A水解得B為，B氧化得I為，B和G在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成H為，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答 解：C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104，則分子式為C₈H₈，為，根據(jù)各物質的相互轉化關系，A與在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成C，C與氯化氫加成得D，D在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解得E，E能經過兩步氧化得G，A 與 D、B 與 E、I 與 F 互為同分異構體，則可推知，A為，D為，E為，F(xiàn)為，G為，A水解得B為，B氧化得I為，B和G在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成H為，
（1）G為，G 中含有的官能團名稱為羧基，
故答案為：羧基；
（2）H為，
故答案為：；
（3）F為，I為，I 與 F 互為同分異構體，但它們所含有的官能團不同，F(xiàn)中有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，且兩者分子中氫原子的位置的種類不同，所以鑒別兩者的方法或試劑是：紅外光譜法、核磁共振氫譜法、銀氨溶液，
故選CDE；
A．李比希法 B．質譜法 C．紅外光譜法 D．核磁共振氫譜法 E．銀氨溶液
（4）反應⑥的化學方程式為，
故答案為：CDE；
（5）E→F 反應的化學方程式為，F(xiàn)為，含有醛基，可以用銀氨溶液檢驗，反應的化學方程式為，
故答案為：；；
（6）G為，苯環(huán)上含有兩個取代基且能與 NaOH 溶液反應，說明有酯基或羧基，但不與 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明沒有酚羥基，則符合條件的 G 的同分異構體為苯環(huán)上連有-CH₃、-COOH，或-OOCH、-CH₃，各有鄰間對三種，所以共有6種，
故答案為：6．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機物官能團的性質以及反應條件，為解答該類題目的關鍵，可以C為突破口進行推斷．