Question

有機物DBP常用作纖維素樹脂和聚氯乙烯的增塑劑，特別適用于硝酸纖維素涂料．具有優(yōu)良的溶解性、分散性和粘著性．由有機物A和鄰二甲苯為原料可以合成DBP．

已知：①
②
③烴A是有機合成的重要原料．A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個數(shù)之比為3：2：2：2：1．
回答下列問題：
（1）A的名稱為

 

；A在一定條件下生成聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（2）D中的含氧官能團是

 

．有機物D和足量有機物C反應(yīng)生成DBP的化學(xué)方程式是

 

（3）下列說法正確的是

 

．（選填序號字母）．
a．A能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
b．與C互為同分異構(gòu)體，且含有相同官能團的有機物有2種
c．鄰二甲苯能氧化生成D說明有機物分子中基團之間存在影響
d．1mol DBP可與含4mol NaOH的溶液完全反應(yīng)
（4）工業(yè)上常用有機物E（C8H403）代替D生產(chǎn)DBP．反應(yīng)分為兩步進行：
①E+C

濃硫酸

中間產(chǎn)物
②中間產(chǎn)物+C

濃硫酸

DBP+H₂O
①請猜測E的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
②工業(yè)上生產(chǎn)有機物E的反應(yīng)如下：2X+9O₂

催化劑

390℃

2E+4CO₂+4H₂O，芳香烴x的一溴代物只有兩種，X的分子式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A為CH₃CH=CH₂；A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個數(shù)之比為3：2：2：2：1，則B為CH₃CH₂CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A為CH₃CH=CH₂；A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個數(shù)之比為3：2：2：2：1，則B為CH₃CH₂CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為．
（1）A的名稱為丙烯；CH₃CH=CH₂在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：丙烯；；
（2）D中的含氧官能團是羧基，有機物D和足量有機物C反應(yīng)生成DBP的反應(yīng)是CH₃CH₂CH₂CH₂OH與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：羧基；；
（3）a．A為CH₃CH=CH₂，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故a正確；
b．C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與C互為同分異構(gòu)體，且含有相同官能團的有機物有CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₃種、（CH₃）₂CHCH₂（OH）3種，故b錯誤；
c．因為在烷烴中甲基不能被酸性高錳酸鉀氧化，而鄰二甲苯能氧化生成D，所以說明有機物分子中基團之間存在影響，故c正確；
d．1mol DBP可與含2mol NaOH的溶液完全反應(yīng)，故d錯誤；
故選：ac；
（4）根據(jù)中間產(chǎn)物+C

濃硫酸

DBP+H₂O，則中間產(chǎn)物為：，又根據(jù)E+C

濃硫酸

中間產(chǎn)物
以及E（C₈H₄0₃），則E為：
①E的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：；

②工業(yè)上生產(chǎn)有機物E的反應(yīng)如下：2X+9O₂

催化劑

390℃

2E+4CO₂+4H₂O，芳香烴x的一溴代物只有兩種，根據(jù)反應(yīng)前后原子守恒，可以推出X的分子式是C₁₀H₈，故答案為：
C₁₀H₈；

點評：本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)有機物分子式、反應(yīng)條件以及題目給予的反應(yīng)信息進行推斷，熟練有機物官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．