Question

17．物質A有如下合成路線：

（1）A的分子式為C₉H₈O₂，含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基、酚羥基（寫名稱）．
（2）A→C的化學方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，反應類型為氧化反應
（3）B的同分異構H、G能與濃溴水反應，且結構中均含有一個-CH₃，1mol F消耗3molBr₂，1mol G消耗2mol Br₂，H的結構簡式，G的結構簡式．
（4）將2滴溴水滴加到大量F中，沒有明顯現象，若向該溶液中滴加NaOH溶液，有白色沉淀析出．解釋上述實驗現象原因生成物能夠溶于有機物，不溶于水，所以在NaOH溶液中出現白色沉淀
（5）已知在一定條件下R₁CH=CHR₂→R₁CHO+R₂CHO，A在一定條件下氧化生成羧酸X、Y，X的分子式為C₇H₆O₂，它是芳香族化合物，Y是一種還原性的二元羧酸．寫出兩類含有醛基X的同分異構體，或或．

Answer 1

分析 A能發(fā)生顯色反應說明A中含有酚羥基，A能和銀氨溶液反應說明含有醛基；A發(fā)生銀鏡反應生成C、C酸化生成D、D發(fā)生加成反應生成E，A中含有醛基和酚羥基，則A中至少含有2個O原子，則從A到E碳原子個數不變、O原子個數增多1個、H原子個數增多2個，則A的分子式為C₉H₈O₂，A的不飽和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環(huán)的不飽和度為4、醛基的不飽和度為1，則A中還含有一個碳碳雙鍵；
A和2mol氫氣發(fā)生加成反應生成B，B中不含甲基，則A的結構簡式為，1molA與2mol氫氣加成生成的B結構簡式為，A中醛基被氧化生成羧酸銨，C結構簡式為，C酸化得到D，D結構簡式為，D和1mol氫氣發(fā)生加成反應生成E，E結構簡式為，E和溴發(fā)生取代反應生成F，F僅有一種結構，結合F分子式知F結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：A能發(fā)生顯色反應說明A中含有酚羥基，A能和銀氨溶液反應說明含有醛基；A發(fā)生銀鏡反應生成C、C酸化生成D、D發(fā)生加成反應生成E，A中含有醛基和酚羥基，則A中至少含有2個O原子，則從A到E碳原子個數不變、O原子個數增多1個、H原子個數增多2個，則A的分子式為C₉H₈O₂，A的不飽和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環(huán)的不飽和度為4、醛基的不飽和度為1，則A中還含有一個碳碳雙鍵；
A和2mol氫氣發(fā)生加成反應生成B，B中不含甲基，則A的結構簡式為，1molA與2mol氫氣加成生成的B結構簡式為，A中醛基被氧化生成羧酸銨，C結構簡式為，C酸化得到D，D結構簡式為，D和1mol氫氣發(fā)生加成反應生成E，E結構簡式為，E和溴發(fā)生取代反應生成F，F僅有一種結構，結合F分子式知F結構簡式為，
（1）A能發(fā)生顯色反應說明A中含有酚羥基，A能和銀氨溶液反應說明含有醛基；A發(fā)生銀鏡反應生成C、C酸化生成D、D發(fā)生加成反應生成E，A中含有醛基和酚羥基，則A中至少含有2個O原子，則從A到E碳原子個數不變、O原子個數增多1個、H原子個數增多2個，則A的分子式為C₉H₈O₂，A的不飽和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環(huán)的不飽和度為4、醛基的不飽和度為1，則A中還含有一個碳碳雙鍵；A和2mol氫氣發(fā)生加成反應生成B，B中不含甲基，則A的結構簡式為，分子式為C₉H₈O₂，含有的官能團有碳碳雙鍵、醛基、酚羥基，故答案為：C₉H₈O₂；碳碳雙鍵、醛基、酚羥基；
（2）A中醛基被氧化生成羧酸銨，C結構簡式為，化學方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；氧化反應；
（3）1molA與2mol氫氣加成生成的B結構簡式為，其與濃溴水在酚羥基的鄰對位上發(fā)生取代反應，結構中均含有一個-CH₃，1mol H消耗3molBr₂，說明酚羥基的鄰對位上都能夠發(fā)生取代反應，取代基在間位上，H可以是；1mol G消耗2mol Br₂，說明另一取代基在鄰對位上，可以是，
故答案為：；；

（4）1mol F消耗3molBr₂，說明酚羥基的鄰對位上都能夠發(fā)生取代反應，取代基在間位上，F可以是，其與濃溴水發(fā)生取代反應，生成的，生成物能夠溶于有機物，不溶于水，所以在NaOH溶液中出現白色沉淀，
故答案為：生成物能夠溶于有機物，不溶于水，所以在NaOH溶液中出現白色沉淀；
（5）X的分子式為C₇H₆O₂，其不飽和度為$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，苯環(huán)有4個不飽和度，只有7個C原子，所以除苯環(huán)外還有1個醛基，兩類含有醛基X的同分異構體為；或或，故答案為：；或或．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷能力，為高考高頻點，正確推斷A的結構簡式是解本題關鍵，再結合反應物的量、反應條件、某些物質的分子式進行推斷．