Question

【選修5—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（14分）

有機(jī)物AM有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO3溶液反應(yīng);F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng);M.與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。

請回答：

（1）B、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為____________、____________

（2）反應(yīng)①⑦中，屬于消去反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號)。

（3）D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________;反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為________________________

（4）A的相對分子質(zhì)量在180260之間，從以上轉(zhuǎn)化中不能確認(rèn)A中的某一官能團(tuán)，確 定該官能團(tuán)的實驗步驟和現(xiàn)象為________________________________________

（5）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有________種。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1:1:2:6

Answer 1

（每空2分 共14分）

（1）

（2）④

（3）

（4）取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子。

（5）2

【解析】

試題分析：F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色、說明F分子中不含碳碳雙鍵

且C原子不飽和，則F中含有苯環(huán)，F(xiàn)能與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明F中含有羧基;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有-CH2OH結(jié)構(gòu);M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種，根據(jù)已知信息，可知F被高錳酸鉀氧化后得到1個羧基，則M中存在兩個對位的羧基，所以M是對苯二甲酸；則F是，E是,C是；D是C發(fā)生氧化反應(yīng)生成的醛，結(jié)構(gòu)簡式是，則B是，A中則含有鹵素原子，可發(fā)生水解反應(yīng)。

（1）根據(jù)以上分析，B的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是；

（2）反應(yīng)①⑦中，只有④是消去反應(yīng)，產(chǎn)生碳碳雙鍵；

（3）D中含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，化學(xué)方程式是；

C分子中含有羧基和醛基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式是；

（4）確定該官能團(tuán)的實驗步驟和現(xiàn)象，應(yīng)將A在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，驗證鹵素離子，具體操作為取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子；

（5）符合條件的F的同分異構(gòu)體中含有醛基和酚羥基，F(xiàn)的分子式為C9H10O2,其同分異構(gòu)體中含有4種H原子，個數(shù)比是1:1:2:6，則F的同分異構(gòu)體中含有2個-CH3、1個-OH、1個-CHO，且2個甲基分別在酚羥基的鄰位或醛基的鄰位，所以共有2種同分異構(gòu)體符合題意。

考點：考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的應(yīng)用，同分異構(gòu)體的判斷