Question

選考（13分）【有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

A是一種重要的化工原料，已知A是一種鹵代烴相對分子質(zhì)量為92.5，其核磁共振氫譜中只有一個(gè)峰，C是一種高分子化合物，M是一種六元環(huán)狀酯，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，回答下列問題：

（1）A的分子式為 ；A→B的反應(yīng)類型 ；

（2）有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)式為 。 M的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

B→C： ；

E→F： 。

（4）寫出滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體d的結(jié)構(gòu)簡式 。

①屬于酯類；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體。

④核磁共振氫譜有三個(gè)峰，且峰面積比為6:1:1

Answer 1

（1）C4H9Cl （2分） 消去反應(yīng)（1分）

（2）(CH3)2CBrCH2Br（2分）

（3）n(CH3)2C＝CH2 (2分)

（4）HCOOC-COH(CH3)2(2分)

【解析】

試題分析：C是一種高分子化合物，B生成C，且B能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，所以B分子中還有碳碳雙鍵，即A生成B是鹵代烴的消去反應(yīng)，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C。D也是鹵代烴，水解生成E，E發(fā)生催化氧化生成F，F(xiàn)能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化，則F中還有醛基。G酸化得到H，H可以轉(zhuǎn)化為M，M是一種六元環(huán)狀酯，這說明H中還含有羥基。依據(jù)A是一種鹵代烴相對分子質(zhì)量為92.5，其核磁共振氫譜中只有一個(gè)峰可判斷，A應(yīng)該是C4H9Cl，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCl，則B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C＝CH2，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CBrCH2Br，E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2COHCH2OH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2COHCHO，H的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2COCOOH，M的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）根據(jù)以上分析可知A的分子式為C4H9Cl；A→B的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；

（2）根據(jù)以上分析可知有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)式為(CH3)2CBrCH2B。 M的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）根據(jù)以上分析可知B→C的方程式為n(CH3)2C＝CH2 ；E→F的方程式為。

（4）①屬于酯類，說明含有酯基； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體，說明還含有羥基。④核磁共振氫譜有三個(gè)峰，且峰面積比為6:1:1，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為HCOOC-COH(CH3)2。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等