Question

酒石酸是某種降壓藥物的載體，可用1，3-丁二烯為原料合成，其流程如下：

已知：①

②D的分子組成是C₄H₈O₂Cl₂，核磁共振氫譜顯示其有三個(gè)峰．
（1）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是

 

（2）B存在順反異構(gòu)，它的順式結(jié)構(gòu)式是

 

（3）E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)反應(yīng)方程式是

 

（4）寫出所有與C組成相同、屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式

 

（5）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)反應(yīng)方程式是

 

（6）F與乙二醇在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

（7）欲得到較純凈的酒石酸，需將G從其溶液中分離提純，查閱相關(guān)資料得知G的溶解度受溫度影響較大，則分離提純G的方法是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，利用順推法可知，CH₂=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，則B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由D的分子式可知，C與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D氧化生成E，E與銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成F，故E為、F為，F(xiàn)在在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G酸化得到酒石酸，故G為、酒石酸結(jié)構(gòu)為，據(jù)此解答．

解答： 解：結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，利用順推法可知，CH₂=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，則B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由D的分子式可知，C與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D氧化生成E，E與銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成F，故E為、F為，F(xiàn)在在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G酸化得到酒石酸，故G為、酒石酸結(jié)構(gòu)為，
（1）C轉(zhuǎn)化為D是HOCH₂CH=CHCH₂OH與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；
（2）B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，存在順反異構(gòu)，它的順式結(jié)構(gòu)式是，
故答案為：；
（3）E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)反應(yīng)方程式是+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

4Ag↓++8NH₃+2H₂O，故答案為：+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

4Ag↓++8NH₃+2H₂O；
（4）與HOCH=CH-CH=CHOH組成相同、屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸形成的酯，符合條件的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：和  ，
故答案為：和  ；
（5）F轉(zhuǎn)化為G是，F(xiàn)在在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)生成，化學(xué)反應(yīng)方程式是：，
故答案為：；
（6）與乙二醇在一定條件下通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：．（11分）
（7）欲得到較純凈的酒石酸，由于的溶解度受溫度影響較大，采取重結(jié)晶的方法進(jìn)行分離提純，
故答案為：重結(jié)晶．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的反應(yīng)信息進(jìn)行應(yīng)用，給能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是推斷關(guān)鍵，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系來源于順推法進(jìn)行推斷，難度中等．