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【題目】乙酰苯胺是常用的醫(yī)藥中間體,可由苯胺與乙酸制備。反應的化學方程式如下:
+CH3COOH +H2O

某實驗小組分別采用以下兩種方案合成乙酰苯胺:

方案甲:采用裝置甲:在圓底燒瓶中加入5.0mL苯胺、7.4mL乙酸,加熱至沸,控制溫度計讀數100~105℃,保持液體平緩流出,反應40 min后停止加熱即可制得產品。

方案乙:采用裝置乙:加熱回流,反應40 min后停止加熱。其余與方案甲相同。

已知:有關化合物的物理性質見下表:

化合物

密度(g·cm-3)

溶解性

熔點()

沸點()

乙酸

1.05

易溶于水,乙醇

17

118

苯胺

1.02

微溶于水,易溶于乙醇

6

184

乙酰苯胺

微溶于冷水,可溶于熱水,易溶于乙醇

114

304

請回答:

(1)儀器a的名稱是_________

(2)分別從裝置甲和乙的圓底燒瓶中獲得粗產品的后續(xù)操作是____________

(3)裝置甲中分餾柱的作用是______________

(4)下列說法正確的是__________

A.從投料量分析,為提高乙酰苯胺產率,甲乙兩種方案均采取的措施是乙酸過量

B.實驗結果是方案甲的產率比方案乙的產率高

C.裝置乙中b處水流方向是出水口

D.裝置甲中控制溫度計讀數在118℃以上,反應效果會更好

(5)甲乙兩方案獲得的粗產品均采用重結晶方法提純。操作如下:

①請選擇合適的編號,按正確的操作順序完成實驗(步驟可重復或不使用)

________________→過濾→洗滌→干燥

a冷卻結晶 b加冷水溶解 c趁熱過濾 d活性炭脫色 e加熱水溶解

上述步驟中為達到趁熱過濾的目的,可采取的合理做法是___________

②趁熱過濾后,濾液冷卻結晶。一般情況下,有利于得到較大的晶體的因素有_____

A.緩慢冷卻溶液 B.溶液濃度較高

C.溶質溶解度較小 D.緩慢蒸發(fā)溶劑

③關于提純過程中的洗滌,下列洗滌劑中最合適的是_____________。

A.蒸餾水    B.乙醇   C5%Na2CO3溶液  D.飽和NaCl溶液

【答案】直形冷凝管 將圓底燒瓶中的液體趁熱倒入盛有100 mL水的燒杯,冷卻后有乙酰苯胺固體析出,過濾得粗產物 利用分餾柱進行多次氣化和冷凝,使醋酸和水得到有效的分離,或“可提高引餾體與外部空氣熱交換效率,從而使柱內溫度梯度增加,使不同沸點的物質得到較好的分離。” ABC e d c a 將玻璃漏斗放置于銅制的熱漏斗內,熱漏斗內裝有熱水以維持溶液的溫度,進行過濾(即過濾時有保溫裝置)或趁熱用減壓快速過濾 AD A

【解析】

兩套裝置都是用來制備乙酰苯胺的,區(qū)別在于甲裝置使用分餾柱分離沸點在100℃至105℃左右的組分,主要是水,考慮到制備乙酰苯胺的反應可逆,這種做法更有利于獲得高的轉化率;題干中詳細提供了乙酸,苯胺和乙酰苯胺的物理性質,通過分析可知,三者溶解性和熔點上存在較明顯的差異,所以從混合溶液中獲得乙酰苯胺粗品的方法就是利用溶解性和熔點差異實現的;在獲取乙酰苯胺粗品后,再采用合適的方法對其進行重結晶提純即可得到純度較高的乙酰苯胺。

(1)儀器a的名稱即直形冷凝管;

(2)由于乙酸與水混溶,乙酰苯胺可溶于熱水而苯胺只易溶于乙醇,并且,乙酰苯胺熔點114℃,而乙酸和苯胺的熔點分別僅為17℃和-6℃;所以分離乙酰苯胺粗品時,可將圓底燒瓶中的液體趁熱倒入盛有熱水的燒杯中,冷卻后,乙酰苯胺固體析出,再將其過濾出來,即可得到乙酰苯胺粗品;

(3)甲裝置中溫度計控制在100℃至105℃,這與水和乙酸的沸點很接近,因此甲裝置中分餾柱的作用主要是將體系內的水和乙酸有效地分離出去;

(4)A.增加乙酸的投料,可以使平衡正向移動獲得更高的產率,A項正確;

B.由于甲裝置中的分餾柱能夠有效地將產物中的水從體系內分離出去,水被分離出去后,對于乙酰苯胺制備反應的正向進行更有利,因此甲裝置可以獲得更高的轉化率,B項正確;

C.冷凝管水流的方向一般是下口進水,上口出水,C項正確;

D.甲裝置中溫度計示數若在118℃以上,那么反應物中的乙酸會大量的氣化溢出,對于反應正向進行不利,無法獲得更高的產率,D項錯誤;

答案選ABC;

(5)①乙酰苯胺可以溶解在熱水中,所以重結晶提純乙酰苯胺粗品,首先要把粗品在熱水中溶解,然后加入活性炭吸附雜質以及其他有色物質,過濾的時候為了避免乙酰苯胺的析出,應當趁熱過濾,過濾后的濾液再冷卻結晶,將結晶再過濾后,對其進行洗滌和干燥即可;趁熱過濾時為了維持溫度,可以將玻璃漏斗置于銅制的熱漏斗內,熱漏斗內裝熱水以維持溫度,再進行過濾即可;

②結晶時,緩慢降溫,或者緩慢蒸發(fā)溶劑有利于獲得較大的晶體,答案選AD;

③在對重結晶出的乙酰苯胺晶體進行洗滌時,要避免洗滌過程中產品溶解造成的損耗,考慮到乙酰苯胺的溶解性,應當用冷水對其進行洗滌。

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2)今有常溫下五種溶液:NH4Cl溶液 CH3COONa溶液 (NH4)2SO4溶液 NH4HSO4溶液 NaOH溶液

NH4Cl溶液的pH_____7(填、),升高溫度可以_______(填促進抑制NH4Cl的水解;

pH相等的NaOH溶液與CH3COONa溶液,分別加熱到相同的溫度后CH3COONa溶液的pH_______NaOH溶液的pH(填”“);

③濃度相同的下列三種溶液:(ANH4Cl溶液(B) (NH4)2SO4溶液(C)NH4HSO4 溶液,則c(NH4+)由大到小的順序為___________(用序號填空)。

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已知:

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請回答:

(1)按上圖組裝好儀器后,首先應該進行的操作是____;裝置B的作用是___;冰水浴冷卻的主要目的不包括_(填字母)。

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