Question

【題目】有機(jī)物F用于制造香精，可利用下列路線合成。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是______________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，D中官能團(tuán)的名稱是_____________。

（3）①～⑥中屬于取代反應(yīng)的有________________(填序號(hào))。

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_________________________________________________。

（5）C有多種同分異構(gòu)體，與C具有相同官能團(tuán)的有_________種(不包括C)，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________(任寫一種)。

（6）參照上述合成路線，以為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。_____________________

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丁烯 CH3CH2C(CH3)OHCH2OH 羧基、碳碳雙鍵 ②⑤⑥ +H2O 11

【解析】流程分析：A和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A為，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)條件可知，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，-Br被-OH取代，則B為；B氧化得到C，B的分子式為C5H12O2，C的分子式為C5H10O3，則B→C，多了1個(gè)O原子，減少了2個(gè)H原子，可推測(cè)B中-CH2OH被氧化為-COOH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D的分子式為C5H8O2，根據(jù)C和D的分子式可判斷，C分子內(nèi)脫去1分子水得到D，則反應(yīng)④是消去反應(yīng)；D中含有2個(gè)甲基，則D為；反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，-Cl被-OH取代，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)F的分子式可推測(cè)，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F為。

（1）根據(jù)上述分析A為，烯烴的命名要點(diǎn)為：以包含雙鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從離雙鍵最近的一端開始編號(hào)，則A的名稱為：2-甲基-1-丁烯；

（2）根據(jù)上述分析B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D中含有的官能團(tuán)名稱為：碳碳雙鍵、羧基；

（3）根據(jù)上述分析，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為水解反應(yīng)（也為取代反應(yīng)），反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)（也為水解反應(yīng)）。所以，取代反應(yīng)共有3個(gè)，分別為②、⑤、⑥；

（4）反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+ +H2O；

（5）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有、、、、、、、、、、，共11種。其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。

（6）流程目的為→，分析目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知目標(biāo)產(chǎn)物為酯化反應(yīng)生成的環(huán)酯，可采用逆推法分析制備流程。在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可得；所以首先要用原料制備，其中-OH可由-Br原子在NaOH水溶液、加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到；-COOH可由-CH2Br經(jīng)過水解和氧化得到。所以整個(gè)制備流程可分為以下幾步，水解→氧化→酯化。流程如下：