Question

有機物A～G有如下轉化關系，部分反應條件和產物已略去．已知同一個碳原子上連接兩個羥基的化合物不穩(wěn)定，會自動脫水．

（1）已知B是一元羧酸，其核磁共振氫譜有2個峰，相對分子質量為102，則其結構簡式為

 

；其名稱為

 

．C的分子式為C₈H₈OBr₂，與FeCl₃溶液作用顯紫色，其苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則C的結構簡式為

 

．
（2）1molA在足量NaOH溶液中充分反應，最多消耗NaOH的物質的量為

 

mol．
（3）已知G能使溴的四氯化碳溶液褪色，則F→G的有機反應類型為

 

．
（4）寫出D與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式：

 

．
（5）符合下列條件的E的同分異構體的結構有

 

種．
a．苯環(huán)上有處于對位的兩個取代基；
b．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：B是一元羧酸，令組成為RCOOH，其相對分子質量為102，則-R的式量為102-45=57，-R中最大碳原子數(shù)目為

57

12

=4…9，故為-C₄H₉，且B的核磁共振氫譜有2個峰，故B為（CH₃）₃CCOOH．C的分子式為C₈H₈OBr₂，與FeCl₃溶液作用顯紫色，含有酚羥基，而C發(fā)生水解反應、酸化得到D，D可以與氫氧化銅發(fā)生氧化反應，則D中含有-CHO，故C中存在-CHBr₂基團，且C的苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則C為，可推知A為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下反應生成G，且G能使溴的四氯化碳溶液褪色，應是發(fā)生消去反應，則G為，據(jù)此解答．

解答： 解：B是一元羧酸，令組成為RCOOH，其相對分子質量為102，則-R的式量為102-45=57，-R中最大碳原子數(shù)目為

57

12

=4…9，故為-C₄H₉，且B的核磁共振氫譜有2個峰，故B為（CH₃）₃CCOOH．C的分子式為C₈H₈OBr₂，與FeCl₃溶液作用顯紫色，含有酚羥基，而C發(fā)生水解反應、酸化得到D，D可以與氫氧化銅發(fā)生氧化反應，則D中含有-CHO，故C中存在-CHBr₂基團，且C的苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則C為，可推知A為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下反應生成G，且G能使溴的四氯化碳溶液褪色，應是發(fā)生消去反應，則G為，
（1）由上述分析可知，B的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，其名稱為，C的結構簡式為：，
故答案為：（CH₃）₃CCOOH；2，2-二甲基丙酸；；
（2）A為，酯基水解得到羧酸、酚羥基與氫氧化鈉反應，溴原子水解得到HBr與氫氧化鈉反應，故1molA在足量NaOH溶液中充分反應，最多消耗NaOH的物質的量為4mol，
故答案為：4；
（3）F→G是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，
故答案為：消去反應；
（4）D與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式：，
故答案為：；
（5）符合下列條件的E（）的同分異構體的結構：a．苯環(huán)上有處于對位的兩個取代基；b．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有酯基與醛基，則兩個取代基為-OH、-CH₂OOCH，或-CH₂OH、-OOCH，或-OCH₃、-OOCH，符合條件的E的同分異構體有3種，
故答案為：3．

點評：本題考查有機物推斷，關鍵是利用殘余法計算確定B的結構，再結合反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（5）中同分異構體書寫為易錯點，難度中等．