Question

I．如圖，已知烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，該分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，且有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）A可能屬于下列哪類物質(zhì)

 

．
a．醇      b．鹵代烴
c．酚      d．羧酸
（3）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，則D的分子式是

 

．反應(yīng)②可表示為：G+NH₃-→F+HCl（未配平），該反應(yīng)配平后的化學(xué)方程式為

 

．
II．化合物E和F是合成藥品普魯卡因的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：

（已知： ）．
（4）乙中有兩種含氧官能團(tuán)，它們的名稱分別是

 

和

 

．
（5）普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊．
①戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
②戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的高分子纖維廣泛應(yīng)用于通訊、宇航等領(lǐng)域．該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D能與HCl反應(yīng)得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，據(jù)此解答（1）（2）（3）；
II．由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，據(jù)此解答（4）、（5）；

解答： 解：I．烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D能與HCl反應(yīng)得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）由上面的分析可知，B為CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）A發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，則A可能為鹵代烴或醇，故選：ab；
（3）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，則D的分子式為C₂H₄O，反應(yīng)②為2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案為：C₂H₄O；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
II．由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，
（4）乙為，乙中有兩種含氧官能團(tuán)，它們的名稱分別是硝基和羧基，故答案為：硝基；羧基；
（5）①普魯卡因水解生成對(duì)氨基苯甲酸，甲為對(duì)硝基甲苯，則戊為，故答案為：；
②戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域．該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，明確反應(yīng)條件、碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化推斷出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．