Question

4．按以下步驟從合成  ．（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）已知D為1，3-環(huán)己二稀

（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：
（2）反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是②④．（填數(shù)字代號(hào)）
（3）如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對(duì)于反應(yīng)⑤，得到所有E可能的3種結(jié)構(gòu)簡式為：．
（4）的一種同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以水解，核磁共振氫譜顯示有三個(gè)峰，其面積比為1：2：9，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂C（CH₃）₃
（5）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）

Answer 1

分析 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成A為，環(huán)己醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D（），與溴發(fā)生1，4-加成生成E為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成．

解答 解：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成A為，環(huán)己醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D（），與溴發(fā)生1，4-加成生成E為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成．
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；
（2）由上述分析可知，①為加成反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為加成反應(yīng)，⑦為取代反應(yīng)，則屬于消去反應(yīng)為的為②④，
故答案為：②④；
故答案為：②；加成反應(yīng)；
（3）D為，與等物質(zhì)的量的溴可發(fā)生1，2-加成、1，4-加成，與溴按照1：2發(fā)生加成可完全加成，對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物有，
故答案為：；
（4）的一種同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以水解，含有甲酸形成的酯基，核磁共振氫譜顯示有三個(gè)峰，其面積比為1：2：9，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）₃；
（5）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度不大，根據(jù)反應(yīng)條件及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，有利于基礎(chǔ)知識(shí)的鞏固．