Question

4．高分子化合物ASAP和有機(jī)試劑H的合成路線如下：


已知：
i．
ii

（1）A中含有一個(gè)氯原子，生成A的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
（2）B中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羥基
（3）D與Ag（NH₃）₂OH與反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₂=CHCHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（4）ASAP是制作尿不濕的材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
（5）N→X的化學(xué)方程式是CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CHCH₃++H₂O
（6）E有多種同分異構(gòu)體，其中一種在相同條件下也能合成F，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
（7）下列說法正確的是ac．
a.1-丙醇的沸點(diǎn)比丙烯的高
b．有機(jī)物M、X均存在順反異構(gòu)體
c．相同溫度下，A的溶解度比B的小
（8）F的相對(duì)分子質(zhì)量為182，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 丙烯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，甲基上氫原子被氯原子取代，A中含有一個(gè)氯原子，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂Cl，A和NaOH的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為CH₂=CHCH₂OH，B反應(yīng)生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCHO，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，M在堿性條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成ASAP，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成1-丙醇，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，1-丙醇和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸丙酯，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)反應(yīng)生成H，同理H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
D反應(yīng)生成N，結(jié)合題給信息知，N結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃，N在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成X，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH=CHCH₃，X發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物．

解答 解：丙烯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，甲基上氫原子被氯原子取代，A中含有一個(gè)氯原子，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂Cl，A和NaOH的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為CH₂=CHCH₂OH，B反應(yīng)生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCHO，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，M在堿性條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成ASAP，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成1-丙醇，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，1-丙醇和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸丙酯，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)反應(yīng)生成H，同理H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
D反應(yīng)生成N，結(jié)合題給信息知，N結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃，N在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成X，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH=CHCH₃，X發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，
（1）通過以上分析知，丙烯發(fā)生取代反應(yīng)生成A，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）B為CH₂=CHCH₂OH，B中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（3）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCHO，D和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH₂=CHCHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）通過以上分析知，ASAP結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）N結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH=CHCH₃，N發(fā)生消去反應(yīng)生成X，化學(xué)方程式是CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CHCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CHCH₃+H₂O；
（6）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E有多種同分異構(gòu)體，其中一種在相同條件下也能合成F，也能合成F的異構(gòu)體必然也是苯甲酸酯，應(yīng)該是1-丙醇的異構(gòu)體醇的苯甲酸酯，即苯甲酸與2-丙醇生成的酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（7）a.1-丙醇中含有氫鍵、丙烯中不含氫鍵，氫鍵的存在導(dǎo)致1-丙醇沸點(diǎn)較高，丙烯中不含氫鍵，所以1-丙醇的沸點(diǎn)比丙烯的高，故正確；
b．有機(jī)物M、X中均存在同時(shí)連兩個(gè)H原子的碳碳雙鍵，所以都不存在順反異構(gòu)體，故錯(cuò)誤；
c．A中不含氫鍵、B中含有氫鍵，氫鍵能增大物質(zhì)的溶解性，所以相同溫度下，A的溶解度比B的小，故正確；
故選ac；
（8）通過以上分析知，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及獲取信息、加工信息、利用信息能力，為高考高頻點(diǎn)，正確理解題給信息i、ii是解本題關(guān)鍵，注意其斷鍵和成鍵方式，為學(xué)習(xí)難點(diǎn)，題目難度中等．