Question

8．鹵料桂皮中含有肉桂醛，可參與合成酯類香料E及吸水性高分子聚酯N．合成路線如圖

已知：R-CHO+CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$R-CH=CH-CHO（R為烴基）：RCHO$→_{C_{2}H_{3}OH}^{HCl}$RCH（OC₂H₅）：$\frac{H2O}{H}$RCHO
（1）的名稱是苯甲醛．
（2）肉桂醛的反式結(jié)構(gòu)是，分子中最多有18個(gè)原子共平面．
（3）①的化學(xué)方程式是．
（4）除氧氣直接氧化外，由J得到M所需試劑為銀氨溶液或者新制氫氧化銅、鹽酸或者硫酸，M中所含官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基．
（5）合成路線中②、④兩個(gè)步驟的目的是保護(hù)醛基不參與反應(yīng)．③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（6）芳香族化合物P是E的同分異構(gòu)體．其分子中①有兩個(gè)相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②核磁共振氫譜有三組峰．且峰面積之比是2：2：1，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（7）以乙烯為起始原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備CH₃CH=CHCHO的合成路線．（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）

Answer 1

分析 苯甲醛和乙醛發(fā)生題給信息的反應(yīng)生成肉桂醛，肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，肉桂醛被氧化得到肉桂酸，肉桂酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)E的分子式，推出反應(yīng)①為肉桂酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．肉桂醛發(fā)生信息中反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成G為，由N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M為，逆推可知J為，則由信息中反應(yīng)推出H為，據(jù)此答題．

解答 解：苯甲醛和乙醛發(fā)生題給信息的反應(yīng)生成肉桂醛，肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，肉桂醛被氧化得到肉桂酸，肉桂酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)E的分子式，推出反應(yīng)①為肉桂酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．肉桂醛發(fā)生信息中反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成G為，由N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M為，逆推可知J為，則由信息中反應(yīng)推出H為
（1）的名稱是苯甲醛，故答案為：苯甲醛；
（2）根據(jù)以上分析，肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其反式結(jié)構(gòu)是，分子中最多所有原子即18個(gè)原子共平面
故答案為：；18；
（3）根據(jù)以上分析，反應(yīng)①為肉桂酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）根據(jù)以上分析，J為，M為，所以由J得到M除氧氣直接氧化外，還可用銀氨溶液或者新制氫氧化銅將醛基氧化成羧酸鹽，再加鹽酸或者硫酸酸化得到酸，則所需試劑為銀氨溶液或者新制氫氧化銅、鹽酸或者硫酸；M中所含官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基；
故答案為：銀氨溶液或者新制氫氧化銅、鹽酸或者硫酸；羥基、羧基；
（5）合成路線中②、④兩個(gè)步驟的目的是保護(hù)醛基不參與反應(yīng)，反應(yīng)③為F與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：保護(hù)醛基不參與反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（6）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，P是E的同分異構(gòu)體，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式符合下列條件：
①有兩個(gè)相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有2個(gè)醛基；②核磁共振氫譜有三組峰．且峰面積之比是2：2：1，說(shuō)明該分子結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性．
則符合條件的P有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（7）乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Br，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHO，2分子乙醛在氫氧化鈉加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成CH₃CH=CHCHO，合成路線流程圖為：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH=CHCHO，故答案為：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH=CHCHO．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)遷移能力，熟練掌握常見(jiàn)官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見(jiàn)反應(yīng)條件，難度中等．