Question

4．如圖是利用二甲苯的一種同分異構(gòu)體制備新型染料M的合成路線圖．

（1）a反應(yīng)所屬反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，b反應(yīng)生成另一小分子是HCl．
（2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）C與A互為同分異構(gòu)體，含有兩個(gè)不相鄰的取代基，C的一氯取代產(chǎn)物最多可能有2種；D是其中一種，苯環(huán)上含有三個(gè)取代基，D與酸性高錳酸鉀反應(yīng)得E，E在一定條件下能與乙二醇反應(yīng)生成高分子化合物F，F(xiàn)是一種優(yōu)良的高分子材料．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①E與過量熱NaOH溶液反應(yīng)．②E→Fn+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O．
（4）新型染料M在一定條件下可降解生成和另一種含氮有機(jī)分子G，G分子既能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，也能與鹽酸反應(yīng)．G分子中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.8%．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A為二甲苯的一種同分異構(gòu)體，根據(jù)可知A為，A發(fā)生硝化反應(yīng)得B為，B發(fā)生還原反應(yīng)得產(chǎn)物，所以反應(yīng)a為還原反應(yīng)，比較和以及Sudan的結(jié)構(gòu)，根據(jù)元素守恒可知，反應(yīng)b生成的小分子為HCl，C為芳香族化合物，與A互為同分異構(gòu)體，含有兩個(gè)互不相鄰的取代基，則C為，D是C的一氯取代產(chǎn)物中一種，苯環(huán)上含有三個(gè)取代基，則D為，D與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)得E，E在一定條件下能與乙二醇反應(yīng)生成高分子化合物F，則E是二元酸，所以E為，F(xiàn)為，比較M和的結(jié)構(gòu)可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A為二甲苯的一種同分異構(gòu)體，根據(jù)可知A為，A發(fā)生硝化反應(yīng)得B為，B發(fā)生還原反應(yīng)得產(chǎn)物，所以反應(yīng)a為還原反應(yīng)，比較和以及Sudan的結(jié)構(gòu)，根據(jù)元素守恒可知，反應(yīng)b生成的小分子為HCl，C為芳香族化合物，與A互為同分異構(gòu)體，含有兩個(gè)互不相鄰的取代基，則C為，D是C的一氯取代產(chǎn)物中一種，苯環(huán)上含有三個(gè)取代基，則D為，D與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)得E，E在一定條件下能與乙二醇反應(yīng)生成高分子化合物F，則E是二元酸，所以E為，F(xiàn)為，比較M和的結(jié)構(gòu)可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，a反應(yīng)所屬反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，b反應(yīng)生成的另一小分子是HCl，
故答案為：還原反應(yīng)；HCl；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）C為，C的一氯取代產(chǎn)物最多可能有2種，E為，F(xiàn)為，①E與過量熱NaOH溶液反應(yīng)為，②E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O，
故答案為：2；；n+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O．


（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式是C₁₀H₉NO，氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{14}{159}$×100%=8.8%，
故答案為：8.8%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，注意對(duì)題目反應(yīng)信息的理解利用，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)用正推和逆推法推斷有機(jī)物．