Question

【題目】化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。

（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯甲醛 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 、、和（任寫兩種）

【解析】

由H的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A、B、C、D、E、F苯環(huán)上均只有一個取代基。結(jié)合信息①及B的分子式可知：A為苯甲醛，B為，由的反應(yīng)條件可知的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為羧基，C為，C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成，D在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成，F與G發(fā)生類似信息所給反應(yīng)加成反應(yīng)生成H，逆推可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答。

由上述分析可知，A為苯甲醛，故答案為：苯甲醛；
由分析可知：C生成D發(fā)生加成反應(yīng)，E生成F發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
G的結(jié)構(gòu)簡式為，由F生成H的化學(xué)方程式為，故答案為：；
為，苯環(huán)外含有5個碳原子、3個不飽和度和2個O原子，其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氫譜顯示有4種氫原子，則具有較高的對稱性，氫原子個數(shù)比為，可知含有兩個對稱的甲基，還有2個碳原子和2個不飽和度，則含有碳碳三鍵，故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、和，故答案為：、、和（任寫兩種）；
逆合成可由與溴加成而來，可由和發(fā)生類似已知②反應(yīng)而來，可由發(fā)生消去反應(yīng)而來，可由和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)而來，即：，故答案為：。