Question

已知由有機(jī)物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目標(biāo)產(chǎn)物 ，其合成路線如圖所示（其中Et表示乙基）．

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)④

加成反應(yīng)

、反應(yīng)⑤

還原反應(yīng)

（2）寫出物質(zhì)A的分子式

Br₂

，B的名稱是

2-丙醇

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
②

2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2CH₃COCH₃+2H₂O

．
③

．
（4）C₉H₁₀O是苯甲醛的同系物，其中苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有

6

種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

．
（5）如果只用一種試劑通過化學(xué)反應(yīng)（必要時(shí)可以加熱）鑒別合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛．這種試劑是

新制氫氧化銅懸濁液

，其中苯甲醛檢出的現(xiàn)象是

加熱后產(chǎn)生紅色沉淀

．
（6）目標(biāo)產(chǎn)物（結(jié)構(gòu)：）是否有含三個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)體

無

（填“有”或“無”），理由是

H原子數(shù)目不匹配

．

Answer 1

分析：（1）由反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④是中C=C雙鍵斷裂，CH₂（COOEt）₂中C-H斷裂為-H、-C（COOEt）₂，與不飽和的碳原子結(jié)合，屬于加成反應(yīng)；
由反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑤中生成物分子組成比反應(yīng)物分子組成減少1個(gè)O氧原子，屬于還原反應(yīng)；
（2）乙酸與A反應(yīng)生成BrCH₂COOH，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，故A為Br₂．B在Cu、加熱條件下生成丙酮，則B為CH₃CH（OH）CH₃；
（3）反應(yīng)②是CH₃CH（OH）CH₃發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丙酮；
根據(jù)丙酮及結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是1分子丙酮與2分子苯甲醛反應(yīng)生成，同時(shí)生成2分子水；
（4）C₉H₁₀O是苯甲醛的同系物，含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-CHO，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，若2個(gè)側(cè)鏈為-CH₃、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，或2個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CH₃、-CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，據(jù)此解答；
（5）乙醇與新制氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)，乙酸與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)，沉淀溶解，苯甲醛與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成磚紅色沉淀，據(jù)此可以鑒別；
（6）H原子數(shù)目不匹配，不可能可以3個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)體．

解答：解：（1）由反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④是中C=C雙鍵斷裂，CH₂（COOEt）₂中C-H斷裂為-H、-C（COOEt）₂，與不飽和的碳原子結(jié)合，屬于加成反應(yīng)；
由反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑤中生成物分子組成比反應(yīng)物分子組成減少1個(gè)O氧原子，屬于還原反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（2）乙酸與A反應(yīng)生成BrCH₂COOH，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，故A為Br₂．B在Cu、加熱條件下生成丙酮，則B為CH₃CH（OH）CH₃，名稱為2-丙醇，
故答案為：Br₂；2-丙醇；
（3）反應(yīng)②是CH₃CH（OH）CH₃發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丙酮，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2CH₃COCH₃+2H₂O，
根據(jù)丙酮及結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是1分子丙酮與2分子苯甲醛反應(yīng)生成，同時(shí)生成2分子水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2CH₃COCH₃+2H₂O；；
（4）C₉H₁₀O是苯甲醛的同系物，含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-CHO，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，若2個(gè)側(cè)鏈為-CH₃、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，或2個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CH₃、-CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，結(jié)構(gòu)簡式為等，
故答案為：6；；
（5）乙醇與新制氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)，乙酸與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)，沉淀溶解，苯甲醛與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成磚紅色沉淀，用新制氫氧化銅濁液可以鑒別，
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液；加熱后產(chǎn)生紅色沉淀；
（6）H原子數(shù)目不匹配，不可能可以3個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)體，
故答案為：無；H原子數(shù)目不匹配．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目綜合性較大，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷解答，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，是對學(xué)生綜合能力的考查，難度較大．