Question

【題目】化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線(xiàn)合成：

(1)寫(xiě)出由乙烯制取A的化學(xué)方程式：______________________________________________________。

(2)乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理相同嗎？________。原因是_____________________________________________________________________。

(3)以乙烯為原料，能否制得乙炔？________。若能，請(qǐng)寫(xiě)出相關(guān)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________。

(4)請(qǐng)寫(xiě)出C的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________。

(5)寫(xiě)出甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________。

(6)以甲苯為例說(shuō)明有機(jī)物基團(tuán)之間的相互影響：_______________________。

(7)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：__________________________________________，其反應(yīng)類(lèi)型為____________________________________。

(8)C能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？________。原因是__________________________________________。

Answer 1

【答案】CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH不同乙烯使溴水褪色發(fā)生了加成反應(yīng)，而使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng)能CH2===CH2＋Br2―→、＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O＋3HNO3＋3H2O甲苯分子中—CH3和苯環(huán)相互影響，苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生影響，使得—CH3可被酸性KMnO4氧化；—CH3對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使—CH3鄰、對(duì)位氫原子更活潑、更易被取代＋NaOH＋NaCl水解(取代)反應(yīng)不能中氯原子相連碳原子的鄰位碳原子上無(wú)氫原子

【解析】

由題意可知，乙烯與水在催化劑條件下加成生成乙醇，故A為乙醇，乙醇進(jìn)一步催化氧化為B，因此B為乙酸，甲苯在氯氣光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，因此C為一氯甲苯，C在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，故D為，D和B發(fā)生酯化反應(yīng)，生成F，D催化氧化為苯甲醛。

（1）乙烯與水在催化劑的條件下會(huì)生成乙醇，化學(xué)方程式為：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；

（2）乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不相同，乙烯能使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化；

（3）乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液以及加熱的條件下會(huì)發(fā)生消去生成乙炔，化學(xué)方程式為：CH2===CH2＋Br2―→、＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O ；

（4）C的化學(xué)式為C7H7Cl，C是由甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成的，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則C帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體為： ；

（5）甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式為：＋3HNO3＋3H2O ；

（6）甲苯分子中-CH3和苯環(huán)相互影響，苯環(huán)對(duì)-CH3產(chǎn)生影響，使得-CH3可被酸性KMnO4氧化；-CH3對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使-CH3鄰、對(duì)位氫原子更活潑、更易被取代；

（7）C是由甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成的，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，為水解反應(yīng)，水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：＋NaOH＋NaCl ；

（8）C是由甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成的，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，屬于鹵代烴，但是由于中氯原子相連碳原子的鄰位碳原子上無(wú)氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。