Question

藥物阿莫西林能殺滅或抑制細菌繁殖，它的合成路線如下：

已知：RCHO

HCN/OH-

H2O/H+

A能使三氯化鐵溶液顯色．
完成下列填空：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；CH₃I的作用

 

．
（2）寫出反應類型：反應②

 

，反應⑤

 

．
（3）G中官能團的名稱

 

．
（4）反應④的化學方程式

 

．H的一種同分異構(gòu)體的一氯代物的結(jié)構(gòu)為，該物質(zhì)在NaOH水溶液中加熱反應時的化學方程式為

 

．
（5）試寫出能同時滿足以下條件H所以的同分異構(gòu)體

 

．
a．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
b．能與碳酸氫鈉反應產(chǎn)生無色氣泡
c．取0.1mol有機物能與足量Na反應能產(chǎn)生3.36L（標況下）氣體
d．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數(shù)不少3
e．分子中含有甲基
（6）試利用CH₃CH=CH₂為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
合成路線流程圖例如下：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生反應生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應為取代反應，B發(fā)生一系列反應生成，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生水解反應生成，E的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生反應生成F，F(xiàn)反應生成G，G發(fā)生取代反應生成阿莫西林，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，用CH₃CH═CH₂為原料制備，可以先將丙烯與氯化氫加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮與HCN發(fā)生加成、水解后再與氨氣反應引入氨基，再能過縮聚反應得產(chǎn)品，據(jù)此答題．

解答： 解：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生反應生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應為取代反應，B發(fā)生一系列反應生成，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生水解反應生成，E的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生反應生成F，F(xiàn)反應生成G，G發(fā)生取代反應生成阿莫西林，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和碘烷發(fā)生取代反應，所以碘烷的作用是保護酚羥基防止被氧化，故答案為：；保護酚羥基，防止被氧化；
（2）通過以上分析知，②屬于取代反應，⑤屬于加成反應，故答案為：取代反應；加成反應；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為，G中官能團名稱是氨基、羧基、羥基，故答案為：氨基、羧基、羥基；
（4）④的反應為，在NaOH水溶液中加熱反應時的化學方程式為+5NaOH

水

△

+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O，
故答案為：；+5NaOH

水

△

+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O；
（5）H的同分異構(gòu)體，滿足以下條件a．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基；b．能與碳酸氫鈉反應產(chǎn)生無色氣泡，說明有羧基，c．取0.1mol有機物能與足量Na反應能產(chǎn)生3.36L（標況下）氣體，說明分子中有三個-OH，d．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數(shù)不少3，e．分子中含有甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（6）用CH₃CH═CH₂為原料制備，可以先將丙烯與氯化氫加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮與HCN發(fā)生加成、水解后再與氨氣反應引入氨基，再能過縮聚反應得產(chǎn)品，具體的合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷和合成，根據(jù)有機物的官能團確定其具有的性質(zhì)，再結(jié)合題給信息進行推斷，注意醛基和氫氰酸發(fā)生加成反應時的斷鍵部位，為易錯點，難度較大，本題的難點在于第（6）有機合成路線的設計．