Question

4．天然產(chǎn)物萜類化合物eudesmane合成路線片段如圖．（某些反應條件省略）

已知：
i．RCHO+R′-CH₂-CHO$\stackrel{OH-}{→}$+H₂O

ii．RMgX+→$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$
iii．
回答下列問題：
（1）A中的官能團名稱是羰基、碳碳雙鍵．
（2）反應②的化學方程式是$\stackrel{O{H}^{-}}{→}$+H₂O．
（3）反應③中試劑E的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCH₂CH₂CH₂MgX．
（4）反應④的另一種產(chǎn)物是HI．
（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CuLi．
（6）G的電子式是H：H．
（7）D有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有種，寫出其中任意一種．
a．能發(fā)生銀鏡反應b．結(jié)構(gòu)為六元環(huán)狀c．環(huán)上有3種氫原子
（8）以CH₃CH₂OH與CH₃COCH₃為原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機物合成B，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系，箭頭上標明試劑和反應條件）．

Answer 1

分析 C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知條件醛失去OH^-得，D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知條件E和在H⁺/H₂O的作用下生成，故E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂CH₂CH₂MgX，據(jù)此進行分析，
（8）CH₃CH₂OH和O₂在Cu作催化劑加熱的條件下生成CH₃CHO，CH₃CHO和CH₃COCH₃脫去OH^-生成，和H₂發(fā)生加成反應生成，和O₂在Cu作催化劑加熱的條件下生成目標產(chǎn)物，據(jù)此進行分析．

解答 解：C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知條件醛失去OH^-得，D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知條件E和在H⁺/H₂O的作用下生成，故E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂CH₂CH₂MgX，
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，則A中的官能團名稱是羰基和碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，則反應②的化學方程式是$\stackrel{O{H}^{-}}{→}$+H₂O，
故答案為：$\stackrel{O{H}^{-}}{→}$+H₂O；
（3）由以上分析得，反應③中試劑E的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCH₂CH₂CH₂MgX，
故答案為：CH₂=CHCH₂CH₂CH₂MgX；
（4）反應④發(fā)生分子內(nèi)消去反應，故化學方程式為→+HI，故反應④的另一種產(chǎn)物是HI，
故答案為：HI；
（5）根據(jù)已知條件得，在R₂CuLi的作用下發(fā)生加成反應，比多了一個-CH₃，故F的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CuLi，
故答案為：（CH₃）₂CuLi；
（6）比少了2個H原子，故到發(fā)生加成反應，故F為H₂，其電子式為H：H，
故答案為：H：H；
（7）D的結(jié)構(gòu)簡式能發(fā)生銀鏡反應故有醛基，且滿足結(jié)構(gòu)為六元環(huán)狀，環(huán)上有3種氫原子，故滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：6；；
（8）CH₃CH₂OH和O₂在Cu作催化劑加熱的條件下生成CH₃CHO，CH₃CHO和CH₃COCH₃脫去OH^-生成，和H₂發(fā)生加成反應生成，和O₂在Cu作催化劑加熱的條件下生成目標產(chǎn)物，故以CH₃CH₂OH與CH₃COCH₃為原料，合成B的路線為CH₃CH₂OH$\underset{\stackrel{{O}_{2}/Cu}{→}}{△}$△CH₃CHO$\underset{\stackrel{C{H}_{3}COC{H}_{3}}{→}}{O{H}^{-}}$$\stackrel{{H}_{2}}{→}$$\underset{\stackrel{{O}_{2}/Cu}{→}}{△}$，
故答案為：CH₃CH₂OH$\underset{\stackrel{{O}_{2}/Cu}{→}}{△}$△CH₃CHO$\underset{\stackrel{C{H}_{3}COC{H}_{3}}{→}}{O{H}^{-}}$$\stackrel{{H}_{2}}{→}$$\underset{\stackrel{{O}_{2}/Cu}{→}}{△}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式與結(jié)構(gòu)進行分析解答，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學生分析推理能力、自學能力與知識遷移應用，難度中等．