Question

巨豆三烯酮（F）是一種重要的香料，其合成路線如下：

（1）化合物F的分子式為

 

，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗

 

mol O₂．
（2）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)②的目的是

 

，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

 

．
（3）下列說法正確的是

 

（雙選，填字母）．
A．化合物A～F均屬于芳香烴衍生物
B．反應(yīng)①屬于還原反應(yīng)
C．1mol化合物D可以跟4mol H₂發(fā)生反應(yīng)
D．化合物F含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羰基
（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有兩種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為請(qǐng)寫出另外一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
A．屬于芳香族化合物；
B．核磁共振氫譜顯示，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；
C．1mol該物質(zhì)最多可消耗2mol NaOH；
D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可寫出化學(xué)式，并根據(jù)化學(xué)式可判斷消耗氧氣的物質(zhì)的量；
（2）由合成路線可知反應(yīng)②為官能團(tuán)的保護(hù)；該反應(yīng)為酯化反應(yīng)；
（3）A、芳香烴衍生物都應(yīng)該含有苯環(huán)；
B、反應(yīng)①是羰基被還原為羥基，屬于還原反應(yīng)；
C、根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol化合物D可以跟3mol H₂發(fā)生反應(yīng)；
D、根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物F含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羰基；
（4）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不飽和度為5，一個(gè)苯環(huán)不飽和度為4再加一個(gè)醛基不飽和度1，則另外2個(gè)酚羥基與2個(gè)叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿足4種類型氫，有2種結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的化學(xué)式為C₁₃H₁₈0，可看作C₁₃H₁₆?H₂0，據(jù)此可知1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗氧氣的物質(zhì)的量為17mol，
故答案為：C₁₃H₁₈0；17；
（2））反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，為防止羥基被氧化，則反應(yīng)②的目的是保護(hù)羥基，使之不被氧化，反應(yīng)②為B和乙酸的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：保護(hù)羥基，使之不被氧化；；
（3）A、芳香烴衍生物都應(yīng)該含有苯環(huán)，故A錯(cuò)誤；
B、反應(yīng)①是羰基被還原為羥基，屬于還原反應(yīng)，故B正確；
C、根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol化合物D可以跟3mol H₂發(fā)生反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D、根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物F含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羰基，故D正確；
故選BD；
（4）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不飽和度為5，一個(gè)苯環(huán)不飽和度為4再加一個(gè)醛基不飽和度1，則另外2個(gè)酚羥基與2個(gè)叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿足4種類型氫，有2種結(jié)構(gòu)，為，所以另一種為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，本題注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化，此為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)以及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷同分異構(gòu)體．