Question

巨豆三烯酮（F）是一種重要的香料，其合成路線如下：

（1）化合物F的分子式為

 

，1mol該物質完全燃燒需消耗

 

mol O₂．
（2）在上述轉化過程中，反應②的目的是

 

，寫出反應②的化學方程式為

 

．
（3）下列說法正確的是

 

（雙選，填字母）．
A．化合物A～F均屬于芳香烴衍生物
B．反應①屬于還原反應
C．1mol化合物D可以跟4mol H₂發(fā)生反應
D．化合物F含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、羰基
（4）符合下列條件的D的同分異構體有兩種，其中一種同分異構體的結構簡式為請寫出另外一種同分異構體的結構簡式

 

．
A．屬于芳香族化合物；
B．核磁共振氫譜顯示，分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子；
C．1mol該物質最多可消耗2mol NaOH；
D．能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）根據(jù)F的結構簡式可寫出化學式，并根據(jù)化學式可判斷消耗氧氣的物質的量；
（2）由合成路線可知反應②為官能團的保護；該反應為酯化反應；
（3）A、芳香烴衍生物都應該含有苯環(huán)；
B、反應①是羰基被還原為羥基，屬于還原反應；
C、根據(jù)D的結構簡式可知，1mol化合物D可以跟3mol H₂發(fā)生反應；
D、根據(jù)F的結構簡式可知，化合物F含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、羰基；
（4）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不飽和度為5，一個苯環(huán)不飽和度為4再加一個醛基不飽和度1，則另外2個酚羥基與2個叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿足4種類型氫，有2種結構．

解答： 解：（1）根據(jù)F的結構簡式可知，F(xiàn)的化學式為C₁₃H₁₈0，可看作C₁₃H₁₆?H₂0，據(jù)此可知1mol該物質完全燃燒需消耗氧氣的物質的量為17mol，
故答案為：C₁₃H₁₈0；17；
（2））反應③為氧化反應，為防止羥基被氧化，則反應②的目的是保護羥基，使之不被氧化，反應②為B和乙酸的酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：保護羥基，使之不被氧化；；
（3）A、芳香烴衍生物都應該含有苯環(huán)，故A錯誤；
B、反應①是羰基被還原為羥基，屬于還原反應，故B正確；
C、根據(jù)D的結構簡式可知，1mol化合物D可以跟3mol H₂發(fā)生反應，故C錯誤；
D、根據(jù)F的結構簡式可知，化合物F含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、羰基，故D正確；
故選BD；
（4）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不飽和度為5，一個苯環(huán)不飽和度為4再加一個醛基不飽和度1，則另外2個酚羥基與2個叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿足4種類型氫，有2種結構，為，所以另一種為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度不大，本題注意把握官能團的性質及轉化，此為解答該題的關鍵，易錯點為（4），注意根據(jù)有機物的性質以及結構特點判斷同分異構體．