Question

【題目】周環(huán)反應(yīng)是一類同時(shí)成鍵與斷鍵的反應(yīng)，經(jīng)典的周環(huán)反應(yīng)有Diels-Alder反應(yīng)、電環(huán)化反應(yīng)(electrocyclicreaction): 等。

已知: ,其中R1、R2、R3為烷基。

現(xiàn)有一種內(nèi)酯I（含兩個(gè)五元環(huán)）的合成路線如下（A～I均表示一種有機(jī)化合物）：

回答下列問題:

（1）化合物A中含有的官能團(tuán)名稱是_______,D的分子式為_______。

（2）由C生成D的反應(yīng)類型為_______,A形成高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（3）寫出F與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_______ 。

（4）化合物H的系統(tǒng)命名為_______ 。

（5）化合物I的質(zhì)譜表明其相對分子質(zhì)量為142,I的核磁共振氫譜顯示為2組峰，I的結(jié)構(gòu)簡式為_______ 。

（6）在化合物I的同分異構(gòu)體中能同時(shí)符合下列條件的是_______ （填寫結(jié)構(gòu)簡式）。

①具有酚結(jié)構(gòu)；②僅有一種官能團(tuán)；③具有4種氫原子

（7）2,5-二甲基四氫呋喃()是新的液態(tài)代用燃料,其具有比能量高、沸點(diǎn)高、可再生等優(yōu)點(diǎn)。該有機(jī)物可由A先與H2發(fā)生加成反應(yīng)等一系列步驟來制備,請寫出合成路線______（其它試劑任選）。

Answer 1

【答案】 碳碳三鍵、溴原子 C10H12 消去反應(yīng) 3,4-二羥基-1,6己二酸

【解析】根據(jù)流程圖，A為，與B（）發(fā)生周環(huán)反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，D在加熱時(shí)發(fā)生電環(huán)化反應(yīng)生成E，根據(jù)，E中碳碳雙鍵在臭氧存在條件下反應(yīng)生成F，F為或，結(jié)合內(nèi)酯I(含兩個(gè)五元環(huán))可知F為，F發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酸化后生成G，G為，G與氫氣加成生成H，H為，H在濃硫酸作用下生成內(nèi)酯I(含兩個(gè)五元環(huán))，化合物I的質(zhì)譜表明其相對分子質(zhì)量為142，I的核磁共振氫譜顯示為2組峰，則I為。

(1) A為，其中含有的官能團(tuán)有碳碳三鍵、溴原子，D為，分子式為C10H12，故答案為：碳碳三鍵、溴原子；C10H12；

(2)根據(jù)反應(yīng)條件，C生成D是鹵代烴的消去反應(yīng)，A為，通過加聚反應(yīng)形成高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：消去反應(yīng)；；

(3) F為，與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)化合物H為，系統(tǒng)命名為3，4-二羥基-1，6己二酸，故答案為：3，4-二羥基-1，6己二酸；

(5)根據(jù)上述分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(6) ①具有酚結(jié)構(gòu)，說明含有酚羥基；②僅有一種官能團(tuán)，說明只含有酚羥基，同時(shí)含有苯環(huán)；③具有4種氫原子，滿足條件的I的同分異構(gòu)體是，故答案為：；

（7）A（）先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后將溴原子水解形成羥基，最后羥基間脫水即可，合成路線為，故答案為：。