Question

19．芳樟醇是合成角鯊?fù)榈闹虚g體，其中一種合成路線如下：

已知：
①A是天然橡膠的單體；
②B是A發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，核磁共振氫譜顯示有3種氫；
③CH₃CH₂Cl+CH₃COCH₃$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH₂COCH₃+HCl
④ （R₁、R₂均為烴基）
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl．
（3）由C生成D的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（4）D與等物質(zhì)的量的H₂加成得到芳樟醇，芳樟醇的分子式為C₁₀H₁₈O，芳樟醇分子結(jié)構(gòu)中含有2個碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）B的同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的（不包括B）共有20種，其中核磁共振氫譜有2組峰的是（CH₃）₂C=C（Cl）CH₃（填結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 A是天然橡膠的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，B是A發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，核磁共振氫譜顯示有3種氫，則B結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，根據(jù)信息③得C結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂COCH₃，根據(jù)信息④得C和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂C（CH₃）（OH）C≡CH，D與等物質(zhì)的量的H₂加成得到芳樟醇，芳樟醇分子結(jié)構(gòu)中含有2個碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是天然橡膠的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，B是A發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，核磁共振氫譜顯示有3種氫，則B結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，根據(jù)信息③得C結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂COCH₃，根據(jù)信息④得C和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂C（CH₃）（OH）C≡CH，D與等物質(zhì)的量的H₂加成得到芳樟醇，芳樟醇分子結(jié)構(gòu)中含有2個碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）A的名稱為2-甲基-1，3-丁二烯，故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）B結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，故答案為：（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（3）C結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂COCH₃，根據(jù)信息④得C和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂C（CH₃）（OH）C≡CH，C生成D的反應(yīng)方程式為，故答案為：；加成反應(yīng)；
（4）芳樟醇的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C₁₀H₁₈O，故答案為：C₁₀H₁₈O；；
（5）B結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，B的同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，戊烯同分異構(gòu)體碳鏈結(jié)構(gòu)有
①C=C-C-C-C、②C-C=C-C-C、③C=C（C）-C-C、④C=C-C（C）-C、⑤（C）₂C=C-C五種，
①中氫原子種類有5種，所以一氯代物有5種；
②中氫原子種類有5種，其一氯代物有5種；
③中氫原子種類有4種，其一氯代物有4種；
④中氫原子種類有4種，其一氯代物有4種；
⑤中氫原子種類有3種，其一氯代物有3種；
除去B本身，所以其同分異構(gòu)體種類=5+5+4+4+3-1=20；
其中核磁共振氫譜有2組峰的是（CH₃）₂C=C（Cl）CH₃，
故答案為：20；（CH₃）₂C=C（Cl）CH₃．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及知識遷移能力，根據(jù)題給信息結(jié)合反應(yīng)條件、部分物質(zhì)分子式進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮官能團(tuán)位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，題目難度中等．