Question

9．普魯本辛可用于胃和十二指腸潰瘍的輔助治療，可通過以下方法合成：

請回答下列問題
（1）普魯本辛中的含氧官能團為酯基和醚鍵（填名稱）．
（2）A→B的反應的化學方程式；D→E的反應類型取代反應．
（3）化合物X（C₈H₁₉NO）的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）寫出滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①分子中含有兩個苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應
②分子中有3種不同化學環(huán)境的氫
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以甲苯和乙醇為原料合成香料苯乙酸乙酯（）的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）據(jù)普魯本辛的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團有酯基和醚鍵；
（2）據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A→B是發(fā)生的取代反應，同時生成HCl，據(jù)此書寫化學方程式，據(jù)D與E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D→E是取代反應；
（3）據(jù)F與X反應的生成物判斷，X為醇，其發(fā)生的是酯化反應；
（4）據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式和其同分異構(gòu)體滿足的條件可知，其同分異構(gòu)體應含有醛基，并呈對稱結(jié)構(gòu)，據(jù)此分析；
（5）關(guān)注官能團種類的改變，搞清反應機理，要從兩個方面入手：一是由產(chǎn)物逆推前一步的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，二是由已知條件尋找合成的方法．

解答 解：（1）據(jù)普魯本辛的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團有酯基和醚鍵，故答案為：酯基；醚鍵；
（2）據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A→B是發(fā)生的取代反應，同時生成HCl，化學方程式為，據(jù)D與E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D→E是取代反應，故答案為：；取代反應；
（3）X與F發(fā)生酯化反應，X為，故答案為：；
（4）①分子中含有兩個苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，
②分子中有3種不同化學環(huán)境的氫，說明呈對稱結(jié)構(gòu)，F(xiàn)分子中含有3個O原子，苯環(huán)外還原2個C原子，應有2個醛基且對稱，其符合條件的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（5）對于有機合成問題，要從兩個方面入手：一是由產(chǎn)物逆推前一步的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，二是由已知條件尋找合成的方法．由產(chǎn)物逆推可得前一步的物質(zhì)為和CH₃CH₂OH，而比原料甲苯多一個C原子，在此要從題給信息中尋找增長碳鏈的方法，并注意逆推與正推的結(jié)合．結(jié)合多沙唑嗪的合成與本小題的信息，逆推反應流程應為，

故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，側(cè)重考查學生分析、推斷能力，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式變化確定反應類型、反應條件，明確物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點是有機物合成路線設(shè)計，可以根據(jù)目標產(chǎn)物采用倒推方法確定反應物，從而確定合適的合成路線，題目難度中等．