Question

14．異丙酸荷酯（G）是一種治療心臟病的藥物，可由A和D為原料制取，合成路線如下：
已知以下信息：
①RCH═CH₂$→_{PdCl_{2}}^{CO/H_{2}}$RCH₂CHO
②B的核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰
③2 molE與1mol反應(yīng)可生成1mol百里酚酞
④
（1）A的名稱為2-甲基丙烯；E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）D→E的化學(xué)方程式為+CH₃CH=CH₂$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$；B→C的化學(xué)方程式為2（CH₃）₂CH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2（CH₃）₂CH₂CH₂COOH．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

（4）某化合物是E的同分異構(gòu)體，已知某苯環(huán)上只有1個(gè)取代基且不能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，則該化合物的結(jié)構(gòu)有13種，其匯總核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）由苯和化合物A經(jīng)如下步驟合成M．
反應(yīng)條件Ⅰ為AlCl₃；反應(yīng)Ⅱ試劑為Cl₂，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 由百里酚酞的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息④可知，E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，A為2-甲基丙烯，結(jié)合信息①可知，B為（CH₃）₂CH₂CH₂CHO，C比B多1個(gè)O原子，結(jié)合B→C的反應(yīng)條件可知，C為（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為2-甲基丙烯，E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，故答案為：2-甲基丙烯；加成反應(yīng)；
（2）結(jié)合信息④可知，+CH₃CH=CH₂$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$，B→C的化學(xué)方程式為2（CH₃）₂CH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，故答案為：+CH₃CH=CH₂$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$；2（CH₃）₂CH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2（CH₃）₂CH₂CH₂COOH；
（3）F為，C為（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為，
故答案為：；
（4）E為，苯環(huán)上只有1個(gè)取代基且不能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H₂，應(yīng)是醚鍵，存在以下可能，①丁基與酚羥基形成的醚，丁基4種，所以這樣的醚有4種，②丙基與甲苯基形成的醚，丙基有2種，這樣的醚有2種，③乙基與苯乙基形成的醚，有2種，④甲基與苯丙基形成的醚，有5種，共13種，其分子中含有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其對(duì)應(yīng)的個(gè)數(shù)比為9：2：2：1，可能的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：13；；
（5）據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，J為，苯與2-甲基丙烯反應(yīng)生成H，H與氯氣反應(yīng)生成I，I為，其水解生成J，故答案為：AlCl₃；Cl₂；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．