Question

（2013?紹興一模）苯巴比妥是一種常見的鎮(zhèn)靜和催眠藥物，工業(yè)上常通過如下途徑合成：

請回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是

；苯巴比妥的分子式是

C₁₂H₁₂N₂O₃

．
（2）G→H的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（3）化合物H的核磁共振氫譜有

7

組峰．
（4）寫出F→G發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式

．
（5）化合物G有多種同分異構(gòu)體，寫出4個符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②1mol該物質(zhì)與足量金屬Na反應(yīng)放出1mol H₂；
③屬于芳香族化合物，有兩個六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，其中苯環(huán)上的一溴代物只有一種．
（6）依據(jù)上述合成路線設(shè)計以乙醇為原料制備（HOOCCH₂CH₂COOH）的合成路線（無機(jī)試劑任選，用合成路線流程圖表示）

．
示例：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

水/△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：由C的碳鏈結(jié)構(gòu)及合成流程可知，A為甲苯，B為，E發(fā)生取代并酸化后生成F，F(xiàn)為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：由C的碳鏈結(jié)構(gòu)及合成流程可知，A為甲苯，B為，E發(fā)生取代并酸化后生成F，F(xiàn)為，
（1）B為，由圖中的結(jié)構(gòu)簡式可知苯巴比妥的分子式是C₁₂H₁₂N₂O₃，
故答案為：；C₁₂H₁₂N₂O₃；
（2）G→H的反應(yīng)中，-CH上的H被乙基取代，則該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由結(jié)構(gòu)的對稱性可知，H中含7種位置的H原子，則H的核磁共振氫譜有7組峰，故答案為：7；
（4）F→G發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）化合物G的同分異構(gòu)體，符合：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；
②1mol該物質(zhì)與足量金屬Na反應(yīng)放出1molH₂，則含2個-OH；
③屬于芳香族化合物，有兩個六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，其中苯環(huán)上的一溴代物只有一種，則苯環(huán)上只有一種H，
所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）以乙醇為原料制備（HOOCCH₂CH₂COOH）的合成路線為乙醇消去、加成、水解、氧化即可，流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見題型，明確習(xí)題中的信息為解答本題的關(guān)鍵，側(cè)重有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，注意合成流程中官能團(tuán)的變化，題目難度中等．