Question

桂皮酸是一種可從安息香分離出的有機(jī)芳香酸，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．桂皮酸甲酯可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品．G為桂皮酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用烴A 為原料合成G的路線如下：

（1）桂皮酸結(jié)構(gòu)簡式為：

 

；分子中核磁共振氫譜共有

 

個(gè)峰；
（2）化合物D可以發(fā)生的反應(yīng)有

 

．
A、取代反應(yīng)      B、氧化反應(yīng)       C、還原反應(yīng)     D、水解反應(yīng)
（3）寫出化學(xué)方程式
①C→D

 

；
②E→H

 

；
（4）其中E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：G為桂皮酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，由G（桂皮酸甲酯）的球棍模型可知G為，而桂皮酸的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式可知，桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡式為．
F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則F為，A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)生成C，C氧化生成D，D進(jìn)一步氧化、酸化得到E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，由F的結(jié)構(gòu)可知，A為，B為，C為，D為，E為，H為，據(jù)此解答．

解答： 解：G為桂皮酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，由G（桂皮酸甲酯）的球棍模型可知G為，而桂皮酸的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式可知，桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡式為．
F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則F為，A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)生成C，C氧化生成D，D進(jìn)一步氧化、酸化得到E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，由F的結(jié)構(gòu)可知，A為，B為，C為，D為，E為，H為，
（1）由上述分析可知，桂皮酸結(jié)構(gòu)簡式為：；分子中有6種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故其核磁共振氫譜共有6個(gè)峰，
故答案為：；6；
（2）化合物D為，含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有醛基可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故選：ABC；
（3）①C→D的反應(yīng)方程式為：，
②E→H的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）E（）的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合條件的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、，
故答案為：；；；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件下進(jìn)行推斷，需要實(shí)現(xiàn)熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生綜合分析能力，難度中等．