Question

鹽酸普魯卡因（）是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：
已知：①
②
③
請回答以下問題：
（1）A的核磁共振氫譜只有一個峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，C中含有的含氧官能團的名稱為

 

．
（3）合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有

 

（填序號），反應(yīng)③的反應(yīng)類型為

 

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
（5）B的某種同系物E，相對分子質(zhì)量比B大28，其中-NO₂與苯環(huán)直接相連，則E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（任寫一種）．
（6）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

 

種．
①結(jié)構(gòu)中含有一個“-NH₂”與一個“-COOH”
②苯環(huán)上有三個各不相同的取代基
（7）苯丙氨酸（  ）是人體必需的氨基酸之一，寫出其發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A的核磁共振氫譜只有一個峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；D在Fe/HCl條件下發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)品，D結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)反應(yīng)⑤知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B被氧化生成C，結(jié)合題給信息知，B結(jié)構(gòu)簡式為，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成對甲基硝基苯，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答： 解：乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A的核磁共振氫譜只有一個峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；D在Fe/HCl條件下發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)品，D結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)反應(yīng)⑤知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B被氧化生成C，結(jié)合題給信息知，B結(jié)構(gòu)簡式為，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成對甲基硝基苯，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，C中含有的含氧官能團的名稱為為硝基、羧基，
故答案為：；硝基、羧基；
（3）合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有①④，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：①④；取代反應(yīng)；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HOCH₂CH₂N（C₂H₅）₂

一定條件下

+H₂O，
故答案為：+HOCH₂CH₂N（C₂H₅）₂

一定條件下

+H₂O；
（5）B為，B的某種同系物E，相對分子質(zhì)量比B大28，其中-NO₂與苯環(huán)直接相連，符合條件的有多種，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①結(jié)構(gòu)中含有一個“-NH₂ ”與一個“-COOH”、②苯環(huán)上有三個各不相同的取代基，如果存在-NH₂、-COOH、-CH₂CH₃，如果-NH₂、-COOH相鄰，則有四種同分異構(gòu)體，如果-NH₂、-COOH相間，則有四種同分異構(gòu)體，如果-NH₂、-COOH相對有兩種同分異構(gòu)體，共有10個同分異構(gòu)體；
如果存在-NH₂、-CH₂COOH、-CH₃，如果-NH₂、-CH₂COOH相鄰有四種同分異構(gòu)體，如果-NH₂、-CH₂COOH相間有四種同分異構(gòu)體，如果-NH₂、-CH₂COOH相對有四種同分異構(gòu)體，共有10種；
如果存在-CH₂NH₂、-COOH、-CH₃，如果-CH₂NH₂、-COOH相鄰有四種同分異構(gòu)體，如果-CH₂NH₂、-COOH相間有四種同分異構(gòu)體，如果-CH₂NH₂、-COOH相對有兩種同分異構(gòu)體，所以共有10種；
則符合條件的共有30種同分異構(gòu)體；
故答案為：30；
（7）苯丙氨酸（  ）是人體必需的氨基酸之一，因為含有氨基和羧基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)，其發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷、知識遷移、獲取信息利用信息能力，根據(jù)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)、題目信息采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮位置結(jié)構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)，注意氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)斷鍵和成鍵位置，這些都是高考熱點和難點．