Question

10．以下物質(zhì)可以相互轉(zhuǎn)化，已知?dú)怏wM在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.25g/L，且碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，G分子中含有一個(gè)六元環(huán)．

試回答下列問題：
（1）寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ACH₂ClCH₂OH、PVC；
（2）寫出E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）寫出B和F按1：1混合在濃硫酸加熱條件下生成的高分子化合物的化學(xué)方程式．
（4）簡(jiǎn)述確定有機(jī)物C中官能團(tuán)種類的實(shí)驗(yàn)方法：取少量C先與NaOH溶液共熱，再滴加硝酸酸化后加入硝酸銀溶液，觀察生成沉淀顏色便可確定．
（5）有機(jī)物W與G有相同的官能團(tuán)（包括種類及數(shù)目），分子組成比G多四個(gè)碳原子，也含有一個(gè)六元環(huán)，其¹H-NMR譜圖上只有一個(gè)峰，寫出符合上述條件的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出一個(gè)即可）．

Answer 1

分析 氣體M在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.25g/L，其摩爾質(zhì)量=1.25g×22.4g/mol=28g/mol，且碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，M中碳原子個(gè)數(shù)=$\frac{28×85.7%}{12}$=2，且M是有機(jī)物，所以M是CH₂=CH₂；M發(fā)生加聚反應(yīng)生成D，D為，M和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₂ClCH₂Cl，C發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為HOCH₂CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E為OHCCHO，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為HOOCCOOH，M和次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₂ClCH₂OH，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為HOCH₂CH₂OH，G分子中含有一個(gè)六元環(huán)，則B和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成PVC，則H為CH₂=CHCl，A發(fā)生消去反應(yīng)生成H，PVC結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：氣體M在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.25g/L，其摩爾質(zhì)量=1.25g×22.4g/mol=28g/mol，且碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，M中碳原子個(gè)數(shù)=$\frac{28×85.7%}{12}$=2，且M是有機(jī)物，所以M是CH₂=CH₂；M發(fā)生加聚反應(yīng)生成D，D為，M和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₂ClCH₂Cl，C發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為HOCH₂CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E為OHCCHO，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為HOOCCOOH，M和次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₂ClCH₂OH，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為HOCH₂CH₂OH，G分子中含有一個(gè)六元環(huán)，則B和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成PVC，則H為CH₂=CHCl，A發(fā)生消去反應(yīng)生成H，PVC結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A為CH₂ClCH₂OH、PVC為，故答案為：CH₂ClCH₂OH；；
（2）E為OHCCHO，E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（3）B為HOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為HOOCCOOH，B和F按1：1混合在濃硫酸加熱條件下生成的高分子化合物的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（4）C為CH₂ClCH₂Cl，其官能團(tuán)檢驗(yàn)方法為：取C溶液少量與試管中加入NaOH溶液共熱，然后滴加稀硝酸中和未反應(yīng)的氫氧化鈉，最后滴加硝酸銀溶液，如果產(chǎn)生白色沉淀就說明含有Cl元素，否則不含Cl元素，
故答案為：取少量C先與NaOH溶液共熱，再滴加硝酸酸化后加入硝酸銀溶液；
（5）有機(jī)物W與G有相同的官能團(tuán)（包括種類及數(shù)目），分子組成比G多四個(gè)碳原子，也含有一個(gè)六元環(huán)，其¹H-NMR譜圖上只有一個(gè)峰，符合上述條件的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，知道常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系及反應(yīng)類型、反應(yīng)條件，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，題目難度中等．