Question

某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥--柳胺酚．回答下列問(wèn)題：
已知：
（1）對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是

 

A.1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反應(yīng)         B．不發(fā)生硝化反應(yīng)
C．不發(fā)生水解反應(yīng)                          D.1mol柳胺酚最多可以消耗4molBr₂
（2）寫(xiě)出A→B反應(yīng)所需的試劑

 

．A→B反應(yīng)反應(yīng)類型

 

．
（3）寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式

 

．
（4）化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

（寫(xiě)出2種）．
①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由柳胺酚分子結(jié)構(gòu)與F的分子式，逆推可知F為，E為，D生成E發(fā)生根中信息的反應(yīng)，所以D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B中含有硝基，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A與試劑X反應(yīng)得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對(duì)位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C與HCl反應(yīng)生成D，故C為，據(jù)此解答．

解答： 解：由柳胺酚分子結(jié)構(gòu)與F的分子式，逆推可知F為，E為，D生成E發(fā)生根中信息的反應(yīng)，所以D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B中含有硝基，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A與試劑X反應(yīng)得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對(duì)位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C與HCl反應(yīng)生成D，故C為，
（1）柳胺酚分子中含酚羥基，具有酸性，含有酰胺鍵（類似于肽鍵），可以發(fā)生水解反應(yīng)．
A．酚羥基及水解得到羧基均能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1 mol柳胺酚最多可以 和3 mol NaOH反應(yīng)．故A正確；
B．苯環(huán)上可以發(fā)生硝化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．含有酰胺鍵（類似于肽鍵），可以發(fā)生水解反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位的氫可以發(fā)生溴代反應(yīng)，柳胺酚分子中有兩個(gè)苯環(huán)，酚羥基鄰、對(duì)位有4個(gè)氫可以發(fā)生溴代反應(yīng)，所以1mol柳胺酚最多可以消耗4molBr₂，故D正確，
故答案為：AD；
（2）A→B反應(yīng)在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基氯苯，所以所用試劑為：濃HNO₃/濃H₂SO₄，
故答案為：濃HNO₃/濃H₂SO₄；取代反應(yīng)；
（3）在加熱條件下，對(duì)硝基氯苯和氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯酚鈉和氯化鈉，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）化合物B為，B中含氧官能團(tuán)的名稱硝基，
故答案為：硝基；
（5）①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有二種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明苯環(huán)上含有酚羥基，且苯環(huán)上有二種類型的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物中含有醛基，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體有：、、，
故答案為：、、（其中兩種）；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，從柳胺酚的結(jié)構(gòu)著手，采用逆推的方法推斷各物質(zhì)，明確反應(yīng)時(shí)有機(jī)物的斷鍵方式是解本題關(guān)鍵，難度中等．