Question

19．高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物．E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：

已知：$\stackrel{△}{→}$+CO₂↑（R₁和R₂代表烷基）
請(qǐng)回答下列問題：
（1）試劑II中官能團(tuán)的名稱是溴原子，第②步的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
E的分子式是C₁₅H₂₂O₂，E分子中共平面的碳原子數(shù)最多是13個(gè)
（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O．
（3）試劑Ⅱ與足量NaOH溶液共熱后的產(chǎn)物F的名稱是1.3-丙二醇，F(xiàn)經(jīng)催化氫化后可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為OHC-CH₂-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOC-CH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．
（4）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是$\stackrel{△}{→}$+CO₂↑．
（5）第⑦步反應(yīng)中，試劑III為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃I．
（6）C的同分異構(gòu)體H在酸性條件下水解，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH．若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 （1）試劑I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH，名稱是甲醇；試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能團(tuán)為溴原子；對(duì)比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式計(jì)算所含碳原子、氫原子和氧原子數(shù)寫出分子式，E分子中共平面的碳原子數(shù)最多是依據(jù)苯環(huán)結(jié)構(gòu)和烷烴結(jié)構(gòu)分析判斷；

（2）反應(yīng)①是CH₃CH（COOH）₂與CH₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH（COOCH₃）₂；
（3）試劑Ⅱ與足量NaOH溶液共熱后的產(chǎn)物F為二元醇，F(xiàn)經(jīng)催化氫化后反應(yīng)生成醛，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含兩個(gè)醛基和銀氨溶液反應(yīng)生成酸鹽、銀、氨氣和水；
（4）反應(yīng)④在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成B，B酸化生成C，則C為，結(jié)合信息可知D；
（5）第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知試劑Ⅲ為CH₃I；
（6）C的分子式為C₁₅H₂₀O₅，其同分異構(gòu)體H在酸性條件下水解，說明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為，Y為HOCH₂CH₂OH，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，依據(jù)二元羧酸和二元醇反應(yīng)原理寫出縮聚產(chǎn)物．

解答 解：（1）試劑I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH，名稱是甲醇；試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能團(tuán)為溴原子；對(duì)比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式計(jì)算所含碳原子、氫原子和氧原子數(shù)寫出分子式為C₁₅H₂₂O₂，E分子中含苯環(huán)、羧基、烷烴結(jié)構(gòu)，分析可知共平面的碳原子數(shù)最多是13個(gè)，
故答案為：溴原子；取代反應(yīng)；C₁₅H₂₂O₂；13；
（2）反應(yīng)①是CH₃CH（COOH）₂與CH₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH（COOCH₃）₂，反應(yīng)方程式為：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O，
故答案為：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O；
（3）試劑Ⅱ?yàn)锽rCH₂-CH₂-CH₂Br，與足量NaOH溶液共熱后的產(chǎn)物F為二元醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：BrCH₂-CH₂-CH₂Br+2NaOH→HOCH₂-CH₂-CH₂OH+2NaBr，得到物質(zhì)的名稱為：1.3-丙二醇，
F經(jīng)催化氫化后反應(yīng)生成醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC-CH₂-CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含兩個(gè)醛基和銀氨溶液反應(yīng)生成酸鹽、銀、氨氣和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
OHC-CH₂-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOC-CH₂COONH₄+4Ag+6NH₃+2H₂O，
故答案為：1.3-丙二醇；OHC-CH₂-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOC-CH₂COONH₄+4Ag+6NH₃+2H₂O；
（4）反應(yīng)④在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成B，B酸化生成C，則C為，結(jié)合信息可知D，第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+CO₂↑，
故答案為：$\stackrel{△}{→}$+CO₂↑；
（5）第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知試劑Ⅲ為CH₃I，
故答案為：CH₃I；
（6）C的分子式為C₁₅H₂₀O₅，其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，說明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為，Y為HOCH₂CH₂OH，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X和Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，涉及有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的識(shí)別、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，題目難度中等．