Question

化合物X是一種環(huán)境激素，存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．¹H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同．F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物．根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題．
（1）下列敘述正確的是    ．
a．化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元
b．化合物A可以和NaHCO₃溶液反應(yīng)，放出CO₂氣體
c．X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH
d．化合物D能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)
（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是    ，A→C的反應(yīng)類(lèi)型是    ．
（3）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）    ．
     a．屬于酯類(lèi)b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）寫(xiě)出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式    ．
（5）寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式    ．

Answer 1

【答案】分析：利用A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知A中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個(gè)苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應(yīng)可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B→G發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再利用反應(yīng)①（酯的水解反應(yīng)）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．
解答：解：利用A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知A中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個(gè)苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應(yīng)可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B→G發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再利用反應(yīng)①（酯的水解反應(yīng)）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，
（1）a．利用上述分析可知化合物A中不含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元，故a錯(cuò)誤；
b．化合物A含有的酚羥基不能與NaHCO₃溶液作用，不能放出CO₂氣體，故b錯(cuò)誤；
c．理論上1molX由X的結(jié)構(gòu)可知X水解生成2mol-COOH，2mol酚羥基和2molHBrX與NaOH溶液反應(yīng)，則理論上1molX最多消耗6molNaOH，故c正確；
d．化合物D為CH₂=C（CH₃）COOH，含有C=C，能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，故d正確．
故答案為：cd；
（2）由以上分析可知C為，→C為取代反應(yīng)，A中酚羥基鄰位氫原子被溴原子取代，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）滿足條件的同分異構(gòu)體必為甲酸酯，結(jié)合D的分子式可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）B→G為生成環(huán)酯的酯化反應(yīng)，利用B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式容易寫(xiě)出反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）E→F反應(yīng)為加聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．
點(diǎn)評(píng)：本題通過(guò)有機(jī)框圖轉(zhuǎn)化考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)，意在考查考生對(duì)知識(shí)的應(yīng)用和綜合思維能力，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是利用題中信息和有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖確定出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后再回答有關(guān)問(wèn)題．