Question

【題目】我國成功研制出丁苯酞，標志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領域達到了國際先進水平。合成丁苯酞(J)的一種路線如下：

已知：

①

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；

③J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為________，H中官能團的名稱為________、________。

(2)由A生成B反應類型為__________________。

(3)由D生成E的化學方程式為__________________。

(4)J的結構簡式為________________。

(5)與CO2反應生成X，X的同分異構體中：

①能發(fā)生水解反應；②能發(fā)生銀鏡反應；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。

滿足上述條件X的同分異構體共有________種(不考慮立體異構)，寫出核磁共振氫譜有五組峰的同分異構體結構簡式___________________。

Answer 1

【答案】甲苯 羥基 羧基 取代反應 +HBr(CH3)3CBr 13

【解析】

E分子式是C4H9Br，E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E結構簡式為(CH3)3CBr，可知D為，D與HBr發(fā)生加成反應產生E為(CH3)3CBr，根據信息①可知F為(CH3)3CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，由G的結構逆推可知C為，則B為，A為；根據題中已知①，由G結構：可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為。

根據上述分析可知：A為；B為；C為；D為；E為(CH3)3CBr；F為(CH3)3CMgBr；G為，H為；J為。

(1)A結構簡式是，A的化學名稱為甲苯，H是，可知H中官能團的名稱為羥基、羧基。

(2)A是，A與Br2在Fe作催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上甲基鄰位上的取代反應產生B：，所以由A生成B反應類型為取代反應；

(3) D為，分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應產生E：(CH3)3CBr，則由D生成E的化學方程式為：+HBr(CH3)3CBr；

(4)根據上述分析可知J的結構簡式為；

(5)根據題中信息可知，與CO2反應生成X應為，其同分異構體符合條件：①能發(fā)生水解反應，說明有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，則符合條件的的同分異構體為苯環(huán)上連有HCOOCH2-、-OH，可能有有鄰、間、對三種不同位置，也可以是苯環(huán)上連有HCOO-、CH3-、-OH三個基團，采取定二動一的原則方法進行分析可知有10種，所以符合要求的同分異構體種類共有3+10=13種，其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式為。