Question

【題目】從物質(zhì)A開(kāi)始有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中部分產(chǎn)物已略去）。已知H能使溴的CCl4溶液褪色；1mol F（分子式C4H6O2）與足量新制的Cu(OH)2在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu2O。分析圖表并回答問(wèn)題：

（1）A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________；

（2）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型： E→H_________________、H→I__________________；

（3）寫(xiě)出C→F的化學(xué)方程式：__________________________。

（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出由丙烯合成CH3－CH(OH)－COOH的反應(yīng)流程圖_______（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，必須注明反應(yīng)條件）。提示：合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選。

Answer 1

【答案】 或 消去反應(yīng) 加聚反應(yīng)

【解析】分析：H在一定條件下反應(yīng)生成I，反應(yīng)前后各元素的組成比不變，且H能使溴的CCl4溶液褪色，說(shuō)明H反應(yīng)生成I應(yīng)為加聚反應(yīng)，因此H中含有碳碳雙鍵，則H為CH2=CHCOOH，I為，由此可知E應(yīng)為CH3CH（OH）COOH，被氧化生成M為，M不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B應(yīng)為CH3CH（OH）COONa，說(shuō)明A在堿性條件下生成CH3CH（OH）COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C4H10O2，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C4H6O2），1molF分子式與足量新制的Cu（OH）2在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu2O，則F分子中含有2個(gè)-CHO，故C為，F為，所以有機(jī)物A為或，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題。

詳解：（1）根據(jù)以上分析可知A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；

（2）E→H是CH3CH（OH）COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH，H→I是CH2=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)生；

（3）C→F是氧化為，反應(yīng)方程式為；

（4）根據(jù)逆推法可知由丙烯為原料合成CH3CH（OH）COOH，可涉及以下反應(yīng)流程。