Question

【題目】1﹣乙氧基萘是一種無色液體，密度比水大，不溶于水，易溶于乙醇，熔點5.5℃，沸點267℃．1﹣萘酚（性質(zhì)與苯酚相似）熔點96℃，沸點278℃，微溶于水，易溶于乙醇，乙醇的沸點為．5℃．1﹣乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料．實驗室制備1﹣乙氧基萘的過程如下： +C2H5OH +H2O
1﹣萘酚 1﹣乙氧基萘
（1）將72g1﹣萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合． 將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應(yīng)．實驗中使用過量乙醇的原因是 ． 燒瓶上連接長直玻璃管的主要作用是 ．

（2）反應(yīng)結(jié)束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機層．為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾．正確的順序是（填序號）．
A.③②④①
B.①②③④
C.②①③④
（3）實驗測得1﹣乙氧基萘的產(chǎn)量與反應(yīng)時間、溫度的變化 如圖2所示，時間延長、溫度升高，1﹣乙氧基萘的產(chǎn)量
下降的原因可能是、、 ．

（4）某同學(xué)推測經(jīng)提純的產(chǎn)品可能還含有1﹣萘酚、乙醇、硫酸和水等雜質(zhì)，設(shè)計了如下方案 進行檢驗，請在答題卡上完成表中內(nèi)容．

實驗?zāi)康?/span>	實驗操作	預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論
①用金屬鈉檢驗1﹣乙氧基萘是否純凈	取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中，加入金屬鈉	若 ， 則產(chǎn)品純凈； 若 ， 則產(chǎn)品不純．
②檢驗經(jīng)提純的產(chǎn)品是否含有1﹣萘酚		若 ， 則含有1﹣萘酚； 若 ， 則不含1﹣萘酚．

Answer 1

【答案】
（1）提高1﹣萘酚的轉(zhuǎn)化率或作溶劑；冷凝回流，提高原料乙醇的利用率
（2）A
（3）1﹣萘酚被氧化；溫度高乙醇大量揮發(fā)；溫度高發(fā)生副反應(yīng)
（4）無氣泡產(chǎn)生；有氣泡產(chǎn)生；取少量實驗所得產(chǎn)品于試管中　加入1～2滴FeCl3溶液；顯紫色；不顯紫色
【解析】解：（1）將72g1﹣萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合，將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應(yīng)．實驗中使用過量乙醇的原因是提高1﹣萘酚的轉(zhuǎn)化率或作溶劑；乙醇易揮發(fā)，燒瓶上連接長直玻璃管的主要作用是冷凝回流，提高原料乙醇的利用率，所以答案是：提高1﹣萘酚的轉(zhuǎn)化率；作溶劑；冷凝回流，提高原料乙醇的利用率；（2）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無水氯化鈣干燥并過濾，吸收水，控制沸點通過蒸餾的方法得到，實驗的操作順序為：③②④①；所以答案是：A；（3）圖象分析可知，時間延長、溫度升高，1﹣乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇易揮發(fā)易溶解，易發(fā)生副反應(yīng)導(dǎo)致產(chǎn)量減小，所以答案是：1﹣萘酚被氧化，溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應(yīng)；（4）①用金屬鈉檢驗1﹣乙氧基萘是否純凈，鈉和酚羥基反應(yīng)生成氫氣，取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中，加入金屬鈉若無氣泡產(chǎn)生，則產(chǎn)品純凈；若有氣泡產(chǎn)生，則產(chǎn)品不純；所以答案是：無氣泡；有氣泡；②檢驗經(jīng)提純的產(chǎn)品是否含有1﹣萘酚，利用酚羥基定位作用和氯化鐵溶液反應(yīng)生成絡(luò)合物紫色溶液，取少量實驗所得產(chǎn)品于試管中，加入1～2滴FeCl3溶液；若顯紫色，則含有1﹣萘酚；若不顯紫色，則不含1﹣萘酚；所以答案是：取少量實驗所得產(chǎn)品于試管中，加入1～2滴FeCl3溶液；顯紫色；不顯紫色．