Question

6．有機(jī)物G是一種具有可可香味的豆香型香料，適用于龍涎香香精中．其合成路線如圖所示（反應(yīng)條件及副產(chǎn)品均已略去）：

（1）在①-⑤的反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是④（填代號(hào)）；A的高聚物廣泛應(yīng)用于潤(rùn)滑油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）B中官能團(tuán)的名稱為醛基；C的系統(tǒng)名稱是3-甲基-1-丁醇．
（3）E分子的同分異構(gòu)體非常多，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫一種）：．
①有苯環(huán)無甲基可發(fā)生水解反應(yīng)
②可與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀
③遇FeCl₃溶液顯紫色
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（5）下列說法正確的是BD．
A．A分子核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，且峰面積之比為3：3：2
B．D分子的所有碳原子共平面
C．與NaOH溶液反應(yīng)，1molE最多消耗NaOH 2mol
D.1molF完全燃燒最多耗氧氣10mol．

Answer 1

分析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH；
苯甲醛和乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，C和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH；
苯甲醛和乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，C和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）在①-⑤的反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是④；A的高聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：④；；
（2）B中官能團(tuán)的名稱為醛基；C的系統(tǒng)名稱是3-甲基-1-丁醇，
故答案為：醛基；3-甲基-1-丁醇；
（3）E分子的同分異構(gòu)體符合下列條件，
①有苯環(huán)無甲基可發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基；
②可與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀說明含有醛基；
③遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基，
符合條件的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（4）G為，C是（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，C和苯丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）A．A分子核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，且峰面積之比為3：1，故錯(cuò)誤；
B．苯環(huán)上所有原子共面，所以D分子的所有碳原子共平面，故正確；
C．E中只有羧基能和NaOH反應(yīng)，所以與NaOH溶液反應(yīng)，1molE最多消耗NaOH1mol，故錯(cuò)誤；
D．F的分子式為C₉H₈O₂，可以寫為C₉H₄（H₂O）₂，1molF完全燃燒最多耗氧氣10mol，故正確；
故選BD．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化判斷發(fā)生反應(yīng)類型，知道常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)條件，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．