【題目】化合物G[]是一種醫(yī)藥中間體,它的一種合成路線如下:

已知:RCOOH RCOCl

請回答下列問題:

(1)A的同分異構(gòu)體名稱是_______。

(2) B→C 的反應條件為_________,D→E的反應類型是________

(3)D在濃硫酸加熱的條件下會生成一種含六元環(huán)的化合物,該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______

(4)H 是一種高聚酯,D→H 的化學方程式為________________

(5)下列關(guān)于化合物D G 的說法錯誤的是_______。

A.在一定條件下G 能與HBr 發(fā)生取代反應

B.1molG NaOH 溶液加熱最多消耗2molNaOH

C.D 的分子中只有一個手性碳原子

D.D具有相同的官能團的同分異構(gòu)體還有3

(6)符合下列要求的F 的同分異構(gòu)體共有______

苯環(huán)上有三個取代基能發(fā)生銀鏡反應 ③1mol 物質(zhì)能與2mo1Na2CO3反應

請寫出其中能與足量濃溴水反應,所得產(chǎn)物的苯環(huán)上不存在氫原子的F 的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式__________(任寫一種)

(7)已知酚羥基不易與羧酸發(fā)生酯化反應,寫出由苯酚,甲苯為原料制備苯甲酸苯酚酯()的合成路線(其它試劑任選)。___________

【答案】 -2-丁烯 NaOH溶液加熱 取代反應 nHO(CH3)2CCOOH+(n-1)H2O BCD 6

【解析】(1)已知A的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2C=CH2,其同分異構(gòu)體的名稱為順-2-丁。

(2)ABr2發(fā)生加成反應生成B為溴代烷,而C催化氧化生成D,說明C中含有—OH,因此B→C是溴代烷的水解,反應條件為NaOH溶液加熱; 根據(jù)已知信息RCOOH RCOCl,所以D→E的反應為取代反應,是Cl取代了—COOH中的—OH。

(3)根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知B(CH3)2CBrCH2Br,C(CH3)2C(OH)CH2OH,則D(CH3)2C(OH)COOH,在濃硫酸加熱的條件下生成的六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)D分子中有—OH—COOH,所以在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高聚酯,反應的化學方程式為nHO(CH3)2CCOOH + (n-1)H2O

(5)已知D(CH3)2C(OH)COOH,G。A、G分子中含有醇羥基,可以與HBr發(fā)生取代反應,故A正確;B、G分子中含有兩個—COO—,且其中1個為酚酯,所以1molGNaOH溶液加熱最多消耗3molNaOH,故B錯誤;C、D分子中沒有手性碳原子,故C錯誤;D、D具有相同的官能團的同分異構(gòu)體還有HOCH2CH(CH3)COOH,CH3CH2CH(OH)COOH,CH3CH(OH)CH2COOHHOCH2CH2CH2COOH共四種,故D錯誤。因此正確答案為BCD。

(6)能發(fā)生銀鏡反應,說明含有—CHO,1mol能與2mo1Na2CO3反應,說明含有2個酚羥基,因此第三個取代基為—CH2CHO,符合要求的同分異構(gòu)體有:2—OH在苯環(huán)的鄰位時有2種、間位時有3種、對位時有1種,共6種;酚類能與濃溴水反應是發(fā)生在酚羥基的鄰、對位上,所以反應后苯環(huán)上沒有氫原子的F的同分異構(gòu)體有任寫一個

(7)已知RCOOH RCOCl,結(jié)合題中由E+F合成G的反應,可推導出由苯酚和甲苯為原料制備苯甲酸苯酚酯()的合成路線為 。

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