Question

【題目】肉桂酸甲酯(H)常用作食用香精。用芳香烴A為原料先合成肉桂酸G()，繼而合成H的路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，D中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為__________；

（2）B→C所加試劑的名稱(chēng)是__________，F(xiàn)→G的反應(yīng)類(lèi)型為__________；

（3）G→ H的化學(xué)方程式為__________；

（4）1 mol F最多與__________mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；

（5）寫(xiě)出與肉桂酸互為同分異構(gòu)體，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

Answer 1

【答案】 羰基、醛基 氫氧化鈉的水溶液 消去反應(yīng) +CH3OH+H2O 3 、、、

【解析】分析：有機(jī)物C的不飽和度為=4，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C分子中含有一個(gè)苯環(huán)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合E的分子式可知，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G(肉桂酸)，G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

詳解：(1). 通過(guò)上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中的官能團(tuán)是羰基和醛基，故答案為：；羰基、醛基；

(2). B需要在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故答案為：氫氧化鈉的水溶液；消去反應(yīng)；

(3). G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，化學(xué)方程式為： ，故答案為：；

(4). F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F中的苯環(huán)可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol F最多能和3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：3；

(5). 與肉桂酸互為同分異構(gòu)體，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，還能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、，故答案為：、、、。