Question

16．化合物E常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)如圖所示路線合成．

（1）檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，B中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基．
（2）l mol E最多可與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O．
（4）B有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    
B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰
C．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)1mol可消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析 （1）由合成流程可知，A為CH₃CHO，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B為，C與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在一定條件下反應(yīng)生成E；
（2）E中苯環(huán)與C=C雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）D中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（4）B為鄰羥基苯甲酸，其同分異構(gòu)體符合：能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚-OH，分子內(nèi)只含四種不同化學(xué)環(huán)境氫原子．

解答 解：（1）A氧化生成乙酸，結(jié)合A的分子式可知A為CH₃CHO，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B為，B中含氧官能團(tuán)為羥基和羧基，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；羥基和羧基；
（2）E中苯環(huán)與C=C雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol E最多可與4mol H₂反應(yīng)，故答案為：4；
（3）D中有兩個(gè)酯基與足量NaOH溶液充分反應(yīng)生成酚羥基也與氫氧化鈉反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O，
故答案為：+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O；
（4）B為鄰羥基苯甲酸，其同分異構(gòu)體符合：能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚-OH，分子內(nèi)只含四種不同化學(xué)環(huán)境氫原子，符合條件的B的同分異構(gòu)體為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見(jiàn)的題型，注意把握合成流程中的反應(yīng)條件、已知信息等推斷各物質(zhì)，熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等．