Question

【化學(xué)一有機化學(xué)基礎(chǔ)】
避蚊酯（DMP）是一種塑化劑．相對分子質(zhì)量為194，攝入后對人體有一定的危害，其結(jié)構(gòu)可表示為（其中R為烴基）實驗室由以下方法可得到DMP：

請回答：
（1）物質(zhì)C中官能團的名稱為______．
（2）下列有關(guān)DMP的說法可能正確的是______．（填字母標(biāo)號）
A．DMP的分子式為C₁₀H₁₂O₄
B．DMP可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)
C．DMP在水中的溶解度不大
（3）B與乙二酸（）在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______．
（4）工業(yè)上以鄰二甲苯（）為原料先生產(chǎn)苯酐（），再使其與某醇在一定條件下反應(yīng)制取DMP．苯酐與該醇制取DMP的化學(xué)方程式為______．
（5）芳香化合物E與C互為同分異構(gòu)體，若lmo E與足量銀氨溶液反應(yīng)取多2mol Ag，則E可能的結(jié)構(gòu)簡式為______．B也存在多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有______種．
①lmol有機物可以與2mol NaOH反應(yīng)②苯環(huán)上的一氯代物只有一種．

Answer 1

【答案】分析：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上氫離子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B是鄰二苯甲醇，C是鄰二苯甲醛，D是鄰二苯甲酸，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，DMP的相對分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇．
解答：解：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上氫離子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B是鄰二苯甲醇，C是鄰二苯甲醛，D是鄰二苯甲酸，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，DMP的相對分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇．
（1）C是鄰二苯甲醛，所以含有的官能團是醛基，故答案為：醛基；
（2）A．DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄，故錯誤；
B．DMP含有酯基、甲基和苯環(huán)，所以可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)，故正確；
C．DMP屬于酯類，根據(jù)相似相溶原理值，DMP在水中的溶解度不大，故正確；
故選BC；
（3）鄰二苯甲醇與乙二酸（）在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）和甲醇在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成DMP和水，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（5）C是鄰二苯甲醛，芳香化合物E與C互為同分異構(gòu)體，若lmolE與足量銀氨溶液反應(yīng)取多2mol Ag，則說明E中含有1個醛基，則E可能的結(jié)構(gòu)簡式為；
B是鄰二苯甲醇，B也存在多種同分異構(gòu)體，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：①lmol有機物可以與2molNaOH反應(yīng)，說明含有兩個酚羥基，②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，當(dāng)兩個羥基處于相鄰位置時，符合條件的同分異構(gòu)體有4種結(jié)構(gòu)，當(dāng)兩個羥基處于對位時，兩個甲基也處于對位時符合條件的有一種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的一共有5種結(jié)構(gòu)，故答案為：，5．
點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類的推斷，難度較大．