Question

15．有機物A的相對分子質(zhì)量184.5，其結(jié)構(gòu)如圖1所示，（-R-代表某種烷基），A在一定條件下還有如圖2所示的反應(yīng)關(guān)系，D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

（1）C中含有的官能團為羥基、羧基，E→F的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)；
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）寫出C→E的化學(xué)方程式；
（4）H的同分異構(gòu)體很多，其中屬于酯類，含苯環(huán)，且水解產(chǎn)物中含有乙酸的同分異構(gòu)體有4種
（5）G顯酸性，M（B），M（G）分別表示B、G的相對分子質(zhì)量，試求：M（G）-M（B）=144.5．

Answer 1

分析 有機物A的相對分子質(zhì)量184.5，R相對分子質(zhì)量=184.5-12×7-1×5-35.5-16×2=28，所以為-CH₂CH₂-，則A結(jié)構(gòu)簡式為；
A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，B酸化得到C，C為，C和A發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡式為；
C被氧化生成D，D為；C發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡式為；E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，據(jù)此分析解答．

解答 解：有機物A的相對分子質(zhì)量184.5，R相對分子質(zhì)量=184.5-12×7-1×5-35.5-16×2=28，所以為-CH₂CH₂-，則A結(jié)構(gòu)簡式為；
A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，B酸化得到C，C為，C和A發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡式為；
C被氧化生成D，D為；C發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡式為；E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，
（1）C為，其官能團是-OH、-COOH；E生成F的反應(yīng)是加聚反應(yīng)，故答案為：羥基、羧基； 加聚反應(yīng)；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）C發(fā)生消去反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（4）H結(jié)構(gòu)簡式為，H的同分異構(gòu)體很多，其中屬于酯類，含苯環(huán)，且水解產(chǎn)物中含有乙酸，符合條件的有乙酸苯甲酯、鄰甲基乙酸苯酯、對甲基乙酸苯酯、間甲基乙酸苯酯，所以有4種，
故答案為：4；
（5）G顯酸性，M（B），G結(jié)構(gòu)簡式為、B為，M（G）分別表示B、G的相對分子質(zhì)量，G比B多9個C原子、8個H原子、1個O原子、1個Cl原子，少一個Na原子，所以M（G）-M（B）=12×9+1×8+1×16+1×35.5-1×23=144.5，
故答案為：144.5．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷A結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、分子式進行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．