Question

（14分）阿莫西林是一種最常用的青霉素類廣譜抗生素，可以對(duì)甲基苯酚為原料經(jīng)下列合成路線制備阿莫西林：

已知：

 

6－APA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（1）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________反應(yīng)條件是 ，B分子中含氧官能團(tuán)的名稱是________。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_____________________。反應(yīng)①的目的是_________________________。

（4）芳香族化合物G是E的同分異構(gòu)體。G分子滿足下列三個(gè)條件：

①苯環(huán)上的一溴代物只有一種；

②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

③能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C7H8O3。

寫(xiě)出所有符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________。

（5）下列有關(guān)阿莫西林的說(shuō)法中正確的是________。

a．能使酸性KMnO4溶液褪色 b．能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不與鹽酸反應(yīng)

c．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

 

Answer 1

（1）取代反應(yīng)；光照；羥基、醚鍵；（2）；

（3）； 保護(hù)；使酚羥基不被氧化；（4）、；（5）a、c。

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)圖示物質(zhì)之間的關(guān)系可知反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；反應(yīng)條件是光照；與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生；與Cl2在光照是發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生A：；A發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生B：，其含氧官能團(tuán)是羥基、醚鍵；（2）B被氧化為C：；C與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生D:,D酸化得到；（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是；反應(yīng)①的目的是保護(hù)羥基，防止酚羥基被氧化；（4）芳香族化合物G是E的同分異構(gòu)體。G分子滿足條件①苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C7H8O3。則所有符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、；（5） a．由于阿莫西林分子中含有酚羥基，所以能夠被酸性KMnO4溶液氧化而是溶液褪色，正確；b．在阿莫西林分子中含有羧基和氨基，所以能與Na2CO3溶液反應(yīng)，也能與鹽酸反應(yīng)，錯(cuò)誤；c．由于阿莫西林分子中含有酚羥基，所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確；d．在阿莫西林分子中不含有醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯(cuò)誤。

考點(diǎn)：考查阿莫西林的合成的知識(shí)，主要包括物質(zhì)的轉(zhuǎn)化、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體和化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。