Question

2008年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予日本科學(xué)家下村修、美國(guó)科學(xué)家馬丁?沙爾菲與美籍華裔科學(xué)家錢永健，以表彰三人因在發(fā)現(xiàn)和研究綠色熒光蛋白方面做出的貢獻(xiàn)．蛋白質(zhì)是一類復(fù)雜的含氮化合物，每種蛋白質(zhì)都有其恒定的含氮量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)約在14%--18%），蛋白質(zhì)是人體重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一，2008年9月“三鹿牌嬰幼兒奶粉事件”中，由于在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺來“提高”奶粉中的蛋白質(zhì)含量，導(dǎo)致許多嬰幼兒腎結(jié)石．三聚氰胺目前由尿素加熱分解制得，生產(chǎn)成本價(jià)廉，三聚氰胺的結(jié)構(gòu)如圖所示．食品中蛋白質(zhì)含量的現(xiàn)行國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)和國(guó)際通行測(cè)定方法是經(jīng)典凱氏定氮法，其測(cè)定原理是：
Ⅰ．有機(jī)物中的氮在強(qiáng)熱和CuSO₄、濃H₂SO₄作用下，生成（NH₄）₂SO₄
Ⅱ．（NH₄）₂SO₄與堿作用，蒸餾釋放出NH₃，收集于H₃BO₃溶液中，生成 （NH₄）₂B₄O₇
Ⅲ．用已知濃度的HCl標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，根據(jù)HCl消耗的量計(jì)算出氮的含量，再換算出蛋白質(zhì)的含量．乳制品的換算系數(shù)為6.38，即若檢測(cè)出氮的含量為1%，蛋白質(zhì)的含量則為6.38%．
（1）用尿素制備三聚氰胺的化學(xué)方程式為：

 

．上述原理第Ⅱ步生成（NH₄）₂B₄O₇的離子方程式為：

 

．
（2）凱氏定氮法在測(cè)定奶粉中蛋白質(zhì)含量時(shí)，為什么會(huì)失真？

 

．
（3）下列關(guān)于三聚氰胺的說法中，正確的有

 

；
A．三聚氰胺是一種白色結(jié)晶粉末，沒有氣味，所以摻入奶粉后不易被發(fā)現(xiàn)B．三聚氰胺屬于芳香族化合物．
C．三聚氰胺不溶于水，屬于分子晶體D．三聚氰胺呈弱堿性，可以和酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽E．三聚氰胺可以發(fā)生取代反應(yīng)F．三聚氰胺分子中所有原子可能在同一個(gè)平面上G.1mol三聚氰胺可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
（4）三聚氰胺的二氯取代物有

 

種．
（5）三聚氰胺含氮量（氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為

 

；假定奶粉中蛋白質(zhì)含量為16%即為合格，三鹿牌嬰幼兒配方乳粉抽查結(jié)果顯示其三聚氰胺含量為2563.00mg/kg，三鹿牌嬰幼兒配方乳粉蛋白質(zhì)含量實(shí)際上是

 

； 摻假百分率為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）尿素生成三聚氰胺、二氧化碳、氨氣，第Ⅱ步中NH₃與H₃BO₃溶液反應(yīng)生成（NH₄）₂B₄O₇；
（2）利用在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺來“提高”奶粉中的蛋白質(zhì)含量分析；
（3）A．三聚氰胺是白色晶體、無色；
B．三聚氰胺中不含苯環(huán)；
C．三聚氰胺微溶于水，存在分子；
D．三聚氰胺含氨基，呈弱堿性，可以和酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽；
E．三聚氰胺中氨基上的H可以發(fā)生取代反應(yīng)；
F．三聚氰胺分子中氨基為四面體結(jié)構(gòu)；
G．三聚氰胺中含C=N鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（4）結(jié)構(gòu)對(duì)稱，2個(gè)Cl可取代同一個(gè)N原子上的H，或取代不同N原子的上的H；
（5）由化學(xué)式及相對(duì)原子質(zhì)量計(jì)算質(zhì)量分?jǐn)?shù)，結(jié)合檢測(cè)出氮的含量為1%，蛋白質(zhì)的含量則為6.38計(jì)算蛋白質(zhì)含量及百分率．

解答： 解：（1）尿素生成三聚氰胺、二氧化碳、氨氣，該反應(yīng)為6（NH₂）₂CO═C₃H₆N₆+6NH₃↑+3CO₂↑，第Ⅱ步中NH₃與H₃BO₃溶液反應(yīng)生成（NH₄）₂B₄O₇，離子反應(yīng)為2NH₃+4H₃BO₃=2NH₄⁺+B₄O₇^2-+5H₂O，
故答案為：6（NH₂）₂CO═C₃H₆N₆+6NH₃↑+3CO₂↑；2NH₃+4H₃BO₃=2NH₄⁺+B₄O₇^2-+5H₂O；
（2）因在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺來“提高”奶粉中的蛋白質(zhì)含量，則凱氏定氮法實(shí)質(zhì)上是測(cè)定的含氮量，氮元素可以來自其他含氮物質(zhì)，所以失真，
故答案為：凱氏定氮法實(shí)質(zhì)上是測(cè)定的含氮量，氮元素可以來自其他含氮物質(zhì)；
（3）A．三聚氰胺是白色晶體、無色，所以摻入奶粉后不易被發(fā)現(xiàn)，故A正確；
B．三聚氰胺中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故B錯(cuò)誤；
C．三聚氰胺微溶于水，存在分子，屬于分子晶體，故C錯(cuò)誤；
D．三聚氰胺含氨基，呈弱堿性，可以和酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽，故D正確；
E．三聚氰胺中氨基上的H可以發(fā)生取代反應(yīng)，故E正確；
F．三聚氰胺分子中氨基為四面體結(jié)構(gòu)，則所有原子不可能共面，故F錯(cuò)誤；
G．三聚氰胺中含C=N鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol三聚氰胺可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故G正確；
故答案為：A、D、E、G；
（4）結(jié)構(gòu)對(duì)稱，2個(gè)Cl可取代同一個(gè)N原子上的H，或取代不同N原子的上的H，則二氯取代物有2種，故答案為：2；
（5）三聚氰胺的相對(duì)分子質(zhì)量為126，則含N量為

14×6

126

×100%=66.7%，
鹿牌嬰幼兒配方乳粉抽查結(jié)果顯示其三聚氰胺含量為2563.00mg/kg，設(shè)質(zhì)量為1000g，則三聚氰胺為2.536g，
含N量為

2.536g×66.7%

1000g

×100%=0.17%，
由檢測(cè)出氮的含量為1%，蛋白質(zhì)的含量則為6.38，對(duì)應(yīng)蛋白質(zhì)含量為0.17%×6.38=1.09%，
所以實(shí)際含蛋白質(zhì)為16%-1.09%=14.91%，
摻假百分率為

1.09%

16%

×100%=6.816%，
故答案為：66.7%；14.91%；6.816%．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，把握有機(jī)物的官能團(tuán)及性質(zhì)的關(guān)系即可解答，（5）為解答的難點(diǎn)，計(jì)算需結(jié)合習(xí)題中的信息來解答，題目難度中等．