Question

許多有機化合物具有酸堿性．
完成下列填空
（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強到弱的順序為：

 

苯胺（ ）具有

 

．（選填“酸性”、“堿性”或“中性”）
（2）常常利用物質的酸堿性分離混合物．某一混合物含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四種物質，其分離方案如圖．
已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水．

A、B、C分別是：A

 

、B

 

、C

 

．
上述方案中，若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質分開，則應加入

 

．
（3）欲將轉化為，則應加入

 

．

Answer 1

考點：真題集萃,物質分離和提純的方法和基本操作綜合應用

專題：實驗設計題

分析：（1）羧基酸性＞碳酸＞酚羥基＞醇羥基；含有氨基，具有堿性；
（2）苯酚、苯甲酸呈酸性，苯胺呈堿性，苯甲醇為中性，可先加氫氧化鈉或碳酸鈉溶液，苯酚、苯甲酸與氫氧化鈉反應生成溶于水的鹽，則水層中含有苯酚鈉、苯甲酸鈉，在溶液中通入二氧化碳氣體，可得到苯酚，分離后在水中加入鹽酸可得到苯甲酸，則A為NaOH溶液，B為二氧化碳，C為鹽酸，物質1為苯甲酸，物質2為苯酚；
苯甲醇、苯胺中加入鹽酸，苯胺生成鹽，溶于水，在水層中加入氫氧化鈉可得到苯胺；則物質3為苯胺，物質4為苯甲醇；
（3）-CH₂ONa可與水反應生成-CH₂OH．

解答： 解：（1）羧基酸性＞碳酸＞酚羥基＞醇羥基，則酸性苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；含有氨基，可與鹽酸反應，具有堿性，
故答案為：苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；堿性；
（2）苯酚、苯甲酸呈酸性，苯胺呈堿性，苯甲醇為中性，可先加氫氧化鈉或碳酸鈉溶液，苯酚、苯甲酸與氫氧化鈉反應生成溶于水的鹽，則水層中含有苯酚鈉、苯甲酸鈉，在溶液中通入二氧化碳氣體，可得到苯酚，分離后在水中加入鹽酸可得到苯甲酸，則A為NaOH溶液，B為二氧化碳，C為鹽酸，物質1為苯甲酸，物質2為苯酚；
苯甲醇、苯胺中加入鹽酸，苯胺生成鹽，溶于水，在水層中加入氫氧化鈉可得到苯胺；則物質3為苯胺，物質4為苯甲醇；
若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質分開，則應加入碳酸氫鈉，
故答案為：NaOH溶液；CO₂；鹽酸；碳酸氫鈉；
（3）-CH₂ONa易水解，可與水反應生成-CH₂OH，故答案為：水．

點評：本題為2014年上�？碱}，涉及物質的分離、提純實驗方案的設計的考查，側重于學生的分析能力和實驗能力的考查，注意把握物質的性質的異同，難度中等．