Question

（16分）非諾洛芬是一種治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過(guò)以下方法合成：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為 和 (填名稱)。

（2）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是 （填序號(hào)）。

（3）若過(guò)程①生成的另一種產(chǎn)物有HBr，寫(xiě)出由A到B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

I．分子中含有兩個(gè)苯環(huán)

II．能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

III．分子中有6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且各種氫原子個(gè)數(shù)比為6:2:2:2:1:1。

寫(xiě)出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

（5）下面為以為原料制備的部分合成路線流程圖。

①寫(xiě)出由的反應(yīng)方程式 ；

②根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息把合成路線流程圖補(bǔ)充完整（無(wú)機(jī)試劑任選，在箭頭上寫(xiě)出參與反應(yīng)的物質(zhì)及反應(yīng)條件）

。

Answer 1

（1）醚鍵 羧基

（2）①③④

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）由非諾洛芬得結(jié)構(gòu)式可知，結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、羧基；

（2）在合成路線中，①為取代反應(yīng)，②為加成反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為氧化反應(yīng)，其中為取代反應(yīng)的是①③④；

（3）①為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為；

（4）非諾洛芬能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在羧基，能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，分子中有6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且各種氫原子個(gè)數(shù)比為6:2:2:2:1:1，故同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為；

（5）①由發(fā)生的是消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；②以為原料制備，先發(fā)生加成反應(yīng)，使醛變?yōu)榇�，再消去，生成烯烴，與HBr加成后生成鹵代烴，取代、氧化、酸化后生成產(chǎn)物，故流程為。

考點(diǎn)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷，合成路線的選擇

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識(shí)綜合應(yīng)用 試題屬性

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