Question

（16分）非諾洛芬是一種治療類風濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團為 和 (填名稱)。

（2）在上述五步反應中，屬于取代反應的是 （填序號）。

（3）若過程①生成的另一種產(chǎn)物有HBr，寫出由A到B發(fā)生反應的化學方程式 。

（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

I．分子中含有兩個苯環(huán)

II．能與NaHCO3反應放出CO2，能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

III．分子中有6 種不同化學環(huán)境的氫，且各種氫原子個數(shù)比為6:2:2:2:1:1。

寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

（5）下面為以為原料制備的部分合成路線流程圖。

①寫出由的反應方程式 ；

②根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息把合成路線流程圖補充完整（無機試劑任選，在箭頭上寫出參與反應的物質(zhì)及反應條件）

。

Answer 1

（1）醚鍵 羧基

（2）①③④

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）由非諾洛芬得結(jié)構(gòu)式可知，結(jié)構(gòu)中的含氧官能團為醚鍵、羧基；

（2）在合成路線中，①為取代反應，②為加成反應，③為取代反應，④為取代反應，⑤為氧化反應，其中為取代反應的是①③④；

（3）①為取代反應，反應的方程式為；

（4）非諾洛芬能與NaHCO3反應放出CO2，說明結(jié)構(gòu)中存在羧基，能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，分子中有6 種不同化學環(huán)境的氫，且各種氫原子個數(shù)比為6:2:2:2:1:1，故同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為；

（5）①由發(fā)生的是消去反應，反應方程式為；②以為原料制備，先發(fā)生加成反應，使醛變?yōu)榇�，再消去，生成烯烴，與HBr加成后生成鹵代烴，取代、氧化、酸化后生成產(chǎn)物，故流程為。

考點：有機物結(jié)構(gòu)的判斷，合成路線的選擇

考點分析： 考點1：有機化學知識綜合應用 試題屬性

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