Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

G是抗炎癥藥物的中間體，其合成過程如下：

已知：Ⅰ. Ⅱ.(具有較強(qiáng)的還原性)

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為_________；

（2）反應(yīng)④的條件為_________；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______；反應(yīng)②的作用是_________ ；

（3）下列關(guān)于G中的描述正確的是___________；

A．具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)

B．能發(fā)生加成、消去、取代和氧化反應(yīng)

C．能聚合成高分子化合物

D．1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2

（4）D與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________

（5）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有_________種

a.屬于芳香族化合物，且含有兩個甲基 b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的是_____________________。

（6)已知：苯環(huán)上有烷烴基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰對位；苯環(huán)上有羧基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的間位。依據(jù)題意，寫出以甲苯為原料合成鄰氨基苯甲酸的流程圖（無機(jī)試劑任選）：_____________________

Answer 1

【答案】 濃硫酸、濃硝酸、加熱 取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基，以防被氧化； AC 16種

【解析】乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A和B反應(yīng)生成C，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，B為，C為，A為CH3COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E為，E反應(yīng)生成F，F發(fā)生還原反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息知，F為，則

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）反應(yīng)④的條件為濃硫酸、濃硝酸和加熱；①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②的作用是保護(hù)酚羥基，防止被氧化；（3）A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和堿性，則具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能和堿反應(yīng)，A正確；B．含有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯誤；C．含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，C正確；D．只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，所以1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出1molCO2，D錯誤；答案選AC；（4）D與足量的NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）C為，C的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，且含有兩個甲基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；c．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；如果兩個-CH3位于鄰位、-OH位于-CH3鄰位，有3種；如果兩個-CH3位于鄰位、-OH與一個-CH3間位，有3種；如果兩個-CH3位于間位，-OH位于兩個-CH3中間，有2種；如果兩個-CH3位于間位，-OH與其中一個-CH3鄰位，有3種；如果兩個-CH3位于間位，-OH與其中兩個-CH3間位，有3種；如果兩個-CH3位于對位，-OH與其中一個-CH3鄰位，有2種；所以符合條件的同分異構(gòu)體有16種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是；（6）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸，其合成流程圖為。